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Merck
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Sigma-Aldrich

(+)-Usnic acid

98%

Synonyme(s) :

(+)-Usnic acid from Usnea dasypoga, 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3(2H,9bH)-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H16O7
Numéro CAS:
7562-61-0
Poids moléculaire :
344.32
Beilstein:
96698
Numéro CE :
231-456-0
Numéro MDL:
MFCD00191041
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24859825
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]25/D +488°, c = 0.7% in chloroform

Pf

201-203 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

C[C@](C1=C(O)C(C)=C(O)C(C(C)=O)=C1O2)(C(C3C(C)=O)=O)C2=CC3=O

InChI

1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,22-24H,1-4H3/t18-/m1/s1

Clé InChI

ICTZCAHDGHPRQR-GOSISDBHSA-N

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Description générale

(+)-Usnic acid is a bioactive compound mainly found as a secondary metabolite in lichens.

Application

(+)-Usnic acid has been used to study the following:
  • The mechanism of its antimicrobial activity in bacterial cells.
  • Its ability as an antibiofilm agent against Group A Streptococci (GAS).
  • Its ability as a potent anti-virulent compound against Candida albicans.
  • The mechanism of its toxic effect on hepatocytes.
  • Its ability to inhibit the motility of human lung cancer cells.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN5004
MKCK3869
MKCD9733
MKBX6051V
MKBP1746V

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β-Cyclodextrin

Usnic acid inhibits biofilm formation and virulent morphological traits of Candida albicans.
Nithyanand P, et al.
Microbiological research, 179, 20-28 (2015)
Antibacterial activity of lichen secondary metabolite usnic acid is primarily caused by inhibition of RNA and DNA synthesis.
Maciag-Dorszynska M, et al.
FEMS Microbiology Letters, 353(1), 57-62 (2014)
Xiaoge Geng et al.
Medical science monitor : international medical journal of experimental and clinical research, 24, 556-566 (2018-01-29)
BACKGROUND Usnic acid (UA), a secondary metabolite, is mainly derived from certain lichen species. Growing evidence suggests that UA has antitumor, anti-oxidative, anti-inflammatory, and other activities in a variety of cancer cells. However, the antitumor effect of UA in gastric
Monika Maciąg-Dorszyńska et al.
FEMS microbiology letters, 353(1), 57-62 (2014-02-28)
Usnic acid, a compound produced by various lichen species, has been demonstrated previously to inhibit growth of different bacteria and fungi; however, mechanism of its antimicrobial activity remained unknown. In this report, we demonstrate that usnic acid causes rapid and
Usnic acid, a lichen secondary metabolite inhibits Group A Streptococcus biofilms.
Nithyanand P, et al.
Antonie van Leeuwenhoek, 107(1), 263-272 (2015)
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