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Sigma-Aldrich

5-Methoxytryptamine

97%

Synonyme(s) :

2-(5-Methoxyindol-3-yl)ethylamine, 3-(2-Aminoethyl)-5-methoxyindole, 5-MOT, 5-Methoxyindole-3-ethanamine, Deacetylmelatonin, NSC 56422

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H14N2O
Numéro CAS:
608-07-1
Poids moléculaire :
190.24
Beilstein:
145587
Numéro CE :
210-153-7
Numéro MDL:
MFCD00005662
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857245
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

121-123 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

COc1ccc2[nH]cc(CCN)c2c1

InChI

1S/C11H14N2O/c1-14-9-2-3-11-10(6-9)8(4-5-12)7-13-11/h2-3,6-7,13H,4-5,12H2,1H3

Clé InChI

JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... HTR1A(3350) , HTR2A(3356) , HTR2C(3358)
rat ... Htr2a(29595) , Htr2c(25187) , Htr7(65032)

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Description générale

The protective effect of 5-methoxytryptamine (a metabolite of melatonin) in human keratinocytes against ultraviolet B (UVB) radiation was studied.

Application

5-Methoxytryptamine was used as an agonist in the study of pharmacological profile of the 5-hydroxytryptamine 1 receptor.
Reactant for preparation of:
  • Carboline disaccharide domain of shishijimicin A
  • Melatonin analogs for the reduction of intraocular pressure
  • 5-HT4 receptor ligands
  • inhibitors of sortase A and isocitrate lyase
  • Therapeutic agents for treatment of ischemia/reperfusion (I/R) injury
  • Aurora and epidermal growth factor receptor kinase inhibitors
  • Agents for the treatment of human papillomavirus infection
  • Manzamine analogues for the control of neuroinflammation and cerebral infections
  • Inhibitors of pro-inflammatory cytokines
  • Tacrine-melatonin hybrids as multifunctional agents for alzheimer′s disease

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2087
BCCL6994
BCCJ5354
BCCG8355
BCCD0644

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Melatonin powder, ≥98% (TLC)

Sigma-Aldrich

M5250

Melatonin

5-MeO-DiPT 1.0 mg/mL in methanol, certified reference material, Cerilliant®

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Supelco

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Melatonin

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Sigma-Aldrich

193747

Tryptamine

Amir Hanna-Elias et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(7), 2952-2959 (2009-02-19)
Twenty-three indole-3-methanamines were designed, synthesized and evaluated as ligands for the 5-HT(4) receptor. Compounds I-d, I-j, I-o, I-q and I-u showed good affinity at 100 microM and I-o was found to be only 5-fold less potent than the agonists serotonin
Melatonin and its metabolites ameliorate ultraviolet B-induced damage in human epidermal keratinocytes.
Janjetovic Z, Nahmias ZP, Hanna S, et al.
Journal of Pineal Research, 57(1), 90-102 (2014)
Anna Haduch et al.
Pharmacological research, 67(1), 53-59 (2012-10-27)
Brain serotonin has been implicated in the pathophysiology of a wide spectrum of psychiatric disorders, as well as in the mechanism of action of psychotropic drugs. The aim of present study was to identify rat cytochrome P450 (CYP) isoforms which
Is 5-methoxytryptamine a pineal hormone?
P Pévet
Psychoneuroendocrinology, 8(1), 61-73 (1983-01-01)
Jeff DeFalco et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(23), 7076-7079 (2010-10-23)
5-Benzyloxytryptamine 19 was found to act as an antagonist of the TRPM8 ion-channel. For example, 19 had an IC(50) of 0.34 μM when menthol was used as the stimulating agonist. Related commercially-available tryptamine derivatives showed diminished, or no antagonist activity
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