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Sigma-Aldrich

Périodinane de Dess-Martin

97%

Synonyme(s) :

1,1,1-Tris(acétyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H13IO8
Numéro CAS:
87413-09-0
Poids moléculaire :
424.14
Numéro MDL:
MFCD00130127
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856593
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

130-133 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

Clé InChI

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Le periodinane de Dess-Martin (DMP) est un composé iodé hypervalent couramment utilisé comme réactif doux pour oxyder les alcools primaires/secondaires en aldéhydes/cétones ; oxyder les amides en imides ; et déshydrogéner les amines en nitriles et les disulfures en sulfones. Il permet aussi d'oxyder sélectivement les alcènes en époxydes, une réaction utile pour générer des éthers cycliques à trois chaînons. Par ailleurs, le DMP sert à cliver par voie oxydative les 1,2-diols pour former des aldéhydes ou des cétones et intervient dans la synthèse des lactones.

Application

Le periodinane de Dess–Martin est utilisé comme agent oxydant :
  • pour transformer les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et en cétones.
  • dans la synthèse de α-amino aldéhydes N-protégés à partir des β-amino alcools N-protégés correspondants.
  • pour synthétiser une sonde d'alcynyloxoaldéhyde (AlkMGO).
Produit permettant d′oxyder les hydroxychlorines en chlorine-α-diones et en tétraones.

Caractéristiques et avantages

L'utilisation du DMP comme réactif oxydant présente les avantages suivants :
  • conditions réactionnelles plus douces (température ambiante, pH neutre)
  • raccourcissement des temps de réaction et augmentation des rendements     
  • Grande chimiosélectivité     
  • tolérance des groupements fonctionnels sensibles, et longue durée de conservation
  • bilans simplifiés

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH044

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 48, 4155-4155 (1983)
Synthesis of highly epimerizable N-protected $\alpha$-amino aldehydes of high enantiomeric excess
Andrew GM,et al.
Tetrahedron Letters, 41, 1359-1362 (2000)
Brittany A Weldon et al.
Toxicology and applied pharmacology, 312, 19-25 (2016-01-31)
MicroRNAs (miRNAs) are post-transcriptional regulators that silence messenger RNAs. Because miRNAs are stable at room temperature and long-lived, they have been proposed as molecular biomarkers to monitor disease and exposure status. While urinary miRNAs have been used clinically as potential
Advanced Synthesis & Catalysis, 346, 111-124 (2004)
Iman Al-Saleh et al.
The Science of the total environment, 578, 440-451 (2016-11-12)
Plasticizers such as phthalate esters (PAEs) and bisphenol A (BPA) are highly persistent organic pollutants that tend to bio-accumulate in humans through the soil-plant-animal food chain. Some studies have reported the potential carcinogenic and teratogenic effects in addition to their
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