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Sigma-Aldrich

2-Ethylacrolein

contains hydroquinone as stabilizer

Synonyme(s) :

2-Ethylpropenal, 2-Methylenebutyraldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=C(CH2CH3)CHO
Numéro CAS:
922-63-4
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1098378
Numéro CE :
213-079-3
Numéro MDL:
MFCD00010129
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855507
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Contient

hydroquinone as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

92-93 °C (lit.)

Densité

0.859 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCC(=C)C=O

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(2)4-6/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

GMLDCZYTIPCVMO-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Ethylacrolein can be used as a promoter to synthesize 2-alkylchroman-4-ones via rhodium-catalyzed annulation reaction of 1,3-dienes with salicylaldehydes or 2-hydroxybenzyl alcohols.
It can also be used as a reactant:
  • In the total synthesis of (±)-tabersonine, an indole alkaloid of the Aspidosperma family.
  • To prepare 2-ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde via enantioselective Diels-Alder reaction with cyclopentadiene in the presence of chiral Lewis acid catalyst.
  • To synthesize diethyl 5-ethyl-2,3-pyridinedicarboxylate by reacting with 2-chloro-3-oxo-succinic acid diethyl ester using ammonium acetate as a catalyst.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302 + H312,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

33.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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L M Appelman et al.
Toxicology, 22(1), 79-87 (1981-01-01)
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Rhodium-Catalyzed Annulations of 1, 3-Dienes and Salicylaldehydes/2-Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2-Ethylacrolein
Li Hong-Shuang, et al.
advanced synthesis and catalysis, 360(21), 4246-4251 (2018)
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