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(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

Name: (<I>R</I>)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate
Brand: ALDRICH

≥98%

Synonyme(s) :

(R)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (R)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₂₀H₁₃O₄P

Numéro CAS:

39648-67-4

Poids moléculaire :

348.29

Numéro Beilstein :

4713363

Numéro MDL:

MFCD00010045

Code UNSPSC :

12352005

ID de substance PubChem :

24854961

Nomenclature NACRES :

NA.22

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Pureté

≥98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

Clé InChI

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is an organocatalyst that can be used:

To facilitates the controlled ring-opening homopolymerization and copolymerization of ε-caprolactone (cyclic ester).
As an additive along with a copper catalyst to achieve the highest catalytic activity in Sonogashira-type reactions.

A chiral ligand used in hydrocarboxylation reactions. Complexes with rhodium and mediates the asymmetric dipolar cycloaddition of diazo compounds. A number of racemic amines which have proven difficult to separate have been resolved with this chiral acid. Palladium derivatives have been used in asymmetric hydrocarboxylations, and rhodium derivatives have been used in dipolar cycloadditions.

Used in a chiral Bronsted acid catalyzed enantoselective Mannich reaction.

Pictogrammes

GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315

Conseils de prudence

P264 - P280 - P302 + P352 - P332 + P313 - P362 + P364

Classification des risques

Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Pureté

Forme

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Clé InChI

Description

Application

Informations sur la sécurité

Pictogrammes

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