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Sigma-Aldrich

(+)-Cedrol

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(1S,2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-Tetramethyltricyclo[5.3.1.01.5]undecan-8-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H26O
Numéro CAS:
77-53-2
Poids moléculaire :
222.37
Numéro Beilstein :
2206347
Numéro CE :
201-035-6
Numéro MDL:
MFCD00062952
Code UNSPSC :
12352212
ID de substance PubChem :
57647965
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +10.5±1°, c = 5% in chloroform

Point d'ébullition

273 °C (lit.)

Pf

82-86 °C
86-87 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CC[C@H]2C(C)(C)[C@H]3C[C@@]12CC[C@@]3(C)O

InChI

1S/C15H26O/c1-10-5-6-11-13(2,3)12-9-15(10,11)8-7-14(12,4)16/h10-12,16H,5-9H2,1-4H3/t10-,11+,12-,14-,15+/m1/s1

Clé InChI

SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N

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Description générale

(+)-Cedrol is a crystalline hydrated product of α-cedrene, which is a sesquiterpene found in cedar-wood oil. It can be used as a fragrance ingredient in cosmetics, shampoos, and soaps as well as in non-cosmetic products such as cleaners and detergents. (±) Cedrol can be synthesized by intramolecular Diels-Alder reaction of alkyl cyclopentadiene.

Application

(+)-Cedrol can be used as a starting material for the preparation of cedryl acetate by acetylation using acetic anhydride in the presence of an acid catalyst. It can also be incorporated as a precursor for the total synthesis of rare illicium sesquiterpene (+)-pseudoanisatin via selective C-H bond functionalization.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Illicium sesquiterpenes have been the subject of numerous synthetic efforts due to their ornate and highly oxidized structures as well as significant biological activities. Herein we report the first chemical synthesis of (+)-pseudoanisatin from the abundant feedstock chemical cedrol (∼$50
Total synthesis of (.+-.)-cedrol and (.+-.)-cedrene via an intramolecular Diels-Alder reaction
Breitholle EG and Fallis AG
The Journal of Organic Chemistry, 43(10), 1964-1968 (1978)
Catalytic acetylation of (+)-cedrol with heterogeneous catalyst H2SO4/SiO2 under solvent free conditions
Elvia R, et al.
Chemical Intermediates, 1(4), 196-201 (2015)
Oscar Mbare et al.
BMC infectious diseases, 19(1), 800-800 (2019-09-13)
Larviciding is an effective supplementary tool for malaria vector control, but the identification and accessibility of aquatic habitats impedes application. Dissemination of the insect growth regulator, pyriproxyfen (PPF), by gravid Anopheles might constitute a novel application strategy. This study aimed
D O Collins et al.
Phytochemistry, 56(5), 417-421 (2001-03-23)
Bioconversion of cedrol (1) with the Curvularia lunata was investigated in two different growth media. Five products were obtained in potato dextrose broth, whereas nine compounds were produced in a medium containing beef extract. Only three of the metabolites: 3beta-hydroxycedrol
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