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Sigma-Aldrich

1-Hydroxybenzotriazole hydrate

98% dry basis wetted with not less than 14 wt. % water, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

HOBt Hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5N3O · xH2O
Numéro CAS:
123333-53-9
Poids moléculaire :
135.12 (anhydrous basis)
Numéro Beilstein :
4515
Numéro CE :
219-989-7
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24849666
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

1-Hydroxybenzotriazole hydrate, wetted with not less than 14 wt. % water, 98% dry basis

Niveau de qualité

200

Pureté

98% dry basis

Forme

solid

Qualité

synthesis grade

Capacité de réaction

reaction type: Addition Reactions

Pf

155-158 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

[H]O[H].On1nnc2ccccc12

InChI

1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2

Clé InChI

PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Hydroxybenzotriazole hydrate is a derivative of benzotriazole primarily used as a coupling reagent in peptide synthesis.

Application

1-Hydroxybenzotriazole hydrate can be used as a reagent:
  • To synthesize β-peptides via microwave-assisted amino acid coupling.
  • In the spot synthesis of glycopeptides.
It can also be used as a deprotection agent for the removal of Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) protecting group.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H207,H319,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2

Risques supp

EUH044

Code de la classe de stockage

4.1A - Other explosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

314.6 °F

Point d'éclair (°C)

157 °C

Certificats d'analyse (COA)

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T Katoh et al.
International journal of peptide and protein research, 42(3), 264-269 (1993-09-01)
3-Dimethylphosphinothioyl-2(3H)-oxazolone (MPTO) was synthesized, and its ability to effect racemization-free couplings and cyclization of a peptide and its C-terminal epimer was examined. MPTO showed good reactivity in aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methylpyrrolidone. In reactivity MPTO resembles
Synlett, 733-733 (1993)
Tetrahedron Letters, 34, 6383-6383 (1993)
Tetrahedron Letters, 35, 3315-3315 (1994)
Akul Y Mehta et al.
Cell chemical biology, 27(9), 1207-1219 (2020-07-02)
Glycan recognition is typically studied using free glycans, but glycopeptide presentations represent more physiological conditions for glycoproteins. To facilitate studies of glycopeptide recognition, we developed Glyco-SPOT synthesis, which enables the parallel production of diverse glycopeptide libraries at microgram scales. The
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