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Sigma-Aldrich

Cyanoborohydrure de sodium

reagent grade, 95%

Synonyme(s) :

Cyanotrihydruroborate de sodium

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About This Item

Formule linéaire :
NaBH3CN
Numéro CAS:
25895-60-7
Poids moléculaire :
62.84
Numéro Beilstein :
4152656
Numéro CE :
247-317-2
Numéro MDL:
MFCD00003516
Code UNSPSC :
12352306
ID de substance PubChem :
24849595
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Pureté

95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Pf

>242 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Na+].[BH3-]C#N

InChI

1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1

Clé InChI

CVDUGUOQTVTBJH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le cyanoborohydrure de sodium, aussi appelé cyanotrihydridoborate de sodium, est un agent réducteur doux stable en conditions acides. Il est couramment utilisé dans la réduction sélective des aldéhydes et des cétones aryliques.

Application

Le cyanoborohydrure de sodium est utilisé comme réactif : 
  • pour convertir une surface de Si3N4 dotée de fonctions amine en une surface réactive avec des groupements aldéhyde.
  • pour coupler des sondes oligonucléotidiques modifiées par des groupements amine.
  • dans la synthèse d'un nouveau complexe de dilanthane(III) à pont phénolate pouvant servir de modèle pour les métalloprotéines.
  • dans l'amination réductrice des aldéhydes et des cétones ainsi que dans l'alkylation réductrice des amines.
Réactif utilisable dans les réductions sélectives.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

911208

1-Hydrosilatrane, ≥95%

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Risques supp

EUH032

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Synthetic Communications, 24, 701-701 (1994)
Tetrahedron Letters, 35, 2775-2775 (1994)
Aldrichimica Acta, 8, 3-10 (1975)
Reductive deoxygenation of aryl aldehydes and ketones and benzylic, allylic, and tertiary alcohols by zinc iodide-sodium cyanoborohydride
CK L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 3038-3043 (1986)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 2552-2552 (1990)
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