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Sigma-Aldrich

3-Methyl-2-cyclopentenone

97%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C5H5(=O)
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
96.13
Numéro Beilstein :
1280476
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.488 (lit.)

Point d'ébullition

74 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

3-5 °C (lit.)

Densité

0.980 g/mL at 20 °C
0.971 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)CC1

InChI

1S/C6H8O/c1-5-2-3-6(7)4-5/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Methyl-2-cyclopentenone undergoes reduction in presence of triethylammonium formate and palladium catalyst to form saturated ketone. It undergoes B(C6F5)3 catalyzed hydrosilation to yield complex reaction mixtures of 1,2 addition products and oligomers.

Application

3-Methyl-2-cyclopentenone was used in the synthesis of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

149.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

65 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Certificats d'analyse (COA)

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A new synthesis of cyclopentenones: dihydrojasmone.
Hendrickson JB and Palumbo PS.
The Journal of Organic Chemistry, 50(12), 2110-2112 (1985)
Palladium-catalyzed reductions of. alpha.,. beta.-unsaturated carbonyl compounds, conjugated dienes, and acetylenes with trialkylammonium formates.
Cortese NA and Heck NA.
The Journal of Organic Chemistry, 43(20), 3985-3987 (1978)
B(C6F5)3 catalyzed hydrosilation of enones and silyl enol ethers.
Blackwell JM, et al.
Tetrahedron, 58(41), 8247-8254 (2002)

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