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Sigma-Aldrich

2,4-Dinitrobenzoic acid

96%

Synonyme(s) :

1-Carboxy-2,4-dinitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3CO2H
Numéro CAS:
610-30-0
Poids moléculaire :
212.12
Numéro Beilstein :
658650
Numéro CE :
210-219-5
Numéro MDL:
MFCD00017006
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848224
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

176-180 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1ccc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H4N2O6/c10-7(11)5-2-1-4(8(12)13)3-6(5)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)

Clé InChI

ZIIGSRYPZWDGBT-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,4-Dinitrobenzoic acid can be used as a reactant:
  • In decarboxylative C-N cross-coupling reactions.
  • To synthesize Zwitterionic azaspirocyclic hydantoins by reacting with various carbodiimides via in situ intramolecular dearomatization reaction.
  • To prepare 1-(2,4-dinitrophenyl)ethanone by condensation with dimethyl malonate and subsequent decarboxylation reaction.

It can also be used in the spectrophotometric determination of diazepam in pure samples and in its pharmaceutical preparations. In capillary zone electrophoresis, it can be employed as chromophore probe for the analysis of perfluorinated carboxylic acids in water.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Letters in Organic Chemistry, 13(8), 566-571 (2016)
Photolysis of dinitrobenzyl alcohols, dinitrobenzaldehydes, and nitrobenzoic acids in seawater, estuary water, and pure water.
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Marine Chemistry, 145-147, 29-36 (2012)
Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity
Jeanguenat A, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 24(3), 403-427 (2016)
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Tetrahedron Letters, 56(4), 599-601 (2015)
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