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Merck

Reactivity of C-terminal cysteines with HNO.

Biochemistry (2014-05-30)
Gizem Keceli, John P Toscano
RESUMEN

Nitroxyl (HNO), a potential heart failure therapeutic, is known to target cysteine residues to form sulfinamides and/or disulfides. Because HNO-derived modifications may depend on their local environment, we have investigated the reactivity of HNO with cysteine derivatives and C-terminal cysteine-containing peptides at physiological pH and temperature. Our findings indicate that the nature of HNO-derived modifications of C-terminal cysteines is affected by the C-terminal carboxylate. Apart from the lack of sulfinamide formation, these studies have revealed the presence of new products, a sulfohydroxamic acid derivative (RS(O)2NHOH) and a thiosulfonate (RS(O)2SR), presumably produced under our experimental conditions via the intermediacy of a cyclic structure that is hydrolyzed to give a sulfenic acid (RSOH). Moreover, these modifications are formed independent of oxygen.

MATERIALES
Referencia del producto
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Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for HPLC, gradient grade, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, 99.9 atom % D
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, HPLC Plus, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Hydroxylamine hydrochloride, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, 99.9 atom % D, contains 0.03 % (v/v) TMS
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, ACS reagent, ≥99.5%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for HPLC, gradient grade, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Hydroxylamine hydrochloride, ACS reagent, 98.0%
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, 99.5 atom % D
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Sigma-Aldrich
Hydroxylamine hydrochloride, puriss. p.a., ACS reagent, ≥99.0% (RT)
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Sigma-Aldrich
Peracetic acid solution, 32 wt. % in dilute acetic acid
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for HPLC-GC, ≥99.8% (GC)
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, "100%", 99.96 atom % D
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, anhydrous, 99.9 atom % D
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, biotech. grade, ≥99.93%
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Sigma-Aldrich
Dimethyl disulfide, ≥99.0%
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Sigma-Aldrich
Hydroxylamine hydrochloride, 99.999% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, 99.9 atom % D, contains 1 % (v/v) TMS
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, anhydrous, 99.8%
Número de referencia del producto (SKU)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Hydroxylamine hydrochloride, 99.995% trace metals basis
Número de referencia del producto (SKU)
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Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, electronic grade, 99.999% trace metals basis
Número de referencia del producto (SKU)
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Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, ReagentPlus®, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for DNA synthesis, ≥99.9% (GC)
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Sigma-Aldrich
Dimethyl disulfide, ≥98%, FG
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Sigma-Aldrich
Sodium methanesulfinate, technical grade, 85%
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Supelco
Acetonitrilo, HPLC grade, ≥99.93%
Número de referencia del producto (SKU)
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, "100%", 99.96 atom % D, contains 0.03 % (v/v) TMS
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, ≥99.8%, suitable for HPLC
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Sigma-Aldrich
Dimetil sulfóxido-d6, "Special HOH", ≥99.9 atom % D
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Sigma-Aldrich
Peracetic acid solution, 8.7% in acetic acid
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