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  • Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides.

Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides.

Organic & biomolecular chemistry (2012-03-13)
Edward J Emmett, Charlotte S Richards-Taylor, Bao Nguyen, Alfonso Garcia-Rubia, Barry R Hayter, Michael C Willis
RESUMEN

By using DABCO·(SO(2))(2), DABSO, as a solid bench-stable SO(2)-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO(2) (1.2-2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO(2) complexes as both the N-nucleophile and SO(2) source is also illustrated.

MATERIALES
Referencia del producto
Marca
Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Ácido sulfámico, ACS reagent, 99.3%
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Sigma-Aldrich
Ácido sulfámico, ReagentPlus®, ≥99%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ammonium sulfamate, ACS reagent, ≥98.0%
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido sulfámico, reagent grade, 98%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct, ≥95% (sulfur, elemental analysis)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido sulfámico, ≥99.5% (alkalimetric)
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Sigma-Aldrich
Ácido sulfámico, 99.999% trace metals basis
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ammonium sulfamate, BioXtra, ≥98.0%
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Cantidad
Supelco
Ácido sulfámico, analytical standard (for acidimetry), ACS reagent
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ammonium sulfamate, JIS special grade, ≥98.5%
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido sulfámico, JIS special grade, ≥99.5%
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Cantidad