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Merck

P7626

Sigma-Aldrich

Fluoruro de fenilmetansulfonilo

powder, ≥98.5% (GC)

Sinónimos:

αFluoruro de α-toluenosulfonilo, Fluoruro de bencilsulfonilo, Fluoruro de fenilmetilsulfonilo, PMSF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H7FO2S
Número de CAS:
Peso molecular:
174.19
Beilstein/REAXYS Number:
2088311
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

Fluoruro de fenilmetansulfonilo, ≥98.5% (GC)

biological source

synthetic

Quality Level

assay

≥98.5% (GC)

form

powder

mp

91-94 °C

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

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General description

El fluoruro de fenilmetanosulfonilo (PMSF) es un inhibidor de las serín-proteasas muy utilizado, eficaz contra enzimas como la quimiotripsina, la trombina y la tripsina. El PMSF actúa como inhibidor mediante la sulfonación de los restos de hidroxilo de los residuos de serina en los sitios reactivos de las proteasas de serina.

Application

El PMSF se utiliza a menudo en el tampón de lisis para contribuir a preservar las proteínas de interés durante el aislamiento de las proteínas y la preparación de las muestras inhibiendo las proteasas que, de otro modo, degradarían las proteínas después de la lisis celular o tisular. El PMSF es inestable en medios acuosos. Por consiguiente, las disoluciones madre de PMSF se preparan generalmente en disolventes orgánicos anhidros (por ejemplo etanol al 100 % o isopropanol anhidro) antes de su uso en medios acuosos.

Las características y beneficios generales observados del PMSF son:
  • Inhibe las proteasas de serina como la tripsina y la quimiotripsina
  • Inhibe también las proteasas de cisteína (reversible por tioles reducidos) y la acetilcolinesterasa de mamíferos
  • No es tan eficaz ni tan tóxico como el DFP
  • Concentración efectiva 0.1-1 mM
  • Semivida = 1 h a pH 7,5
El fluoruro de fenilmetanosulfonilo se ha utilizado en las siguientes aplicaciones:
  • fraccionamiento celular.
  • como suplemento en la extracción de proteínas nucleares.
  • como inhibidor de la colesterol esterasa (CE) y la pseudocolinesterasa (PCE).
  • se utiliza para la recogida de sangre antes de la centrifugación para cuantificar los niveles plasmáticos de ANP.

Biochem/physiol Actions

La administración de PMSF produce analgesia no relacionada con su efecto anticolinesterásico y prolonga el efecto analgésico de la β-endorfina administrada centralmente.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
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Estrogen receptors activate atrial natriuretic peptide in the rat heart.
Jankowski M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(20), 11765-11770 (2001)
Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
Lise Boussemart et al.
Nature, 513(7516), 105-109 (2014-08-01)
In BRAF(V600)-mutant tumours, most mechanisms of resistance to drugs that target the BRAF and/or MEK kinases rely on reactivation of the RAS-RAF-MEK-ERK mitogen-activated protein kinase (MAPK) signal transduction pathway, on activation of the alternative, PI(3)K-AKT-mTOR, pathway (which is ERK independent)
Rui Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 287(36), 30800-30811 (2012-07-19)
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Thrombin is an endolytic serine protease that selectively cleaves the Arg–Gly bonds of fibrinogen to form fibrin and release fibrinopeptides A and B.

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