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D052

Sigma-Aldrich

GBR 12909 dihydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1-(2-[bis(4-Fluorophenyl)methoxy]ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C28H32F2N2O · 2HCl
Número de CAS:
67469-78-7
Peso molecular:
523.49
Número MDL:
MFCD00055193
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24277909
NACRES:
NA.77
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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

white

solubilidad

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

cadena SMILES

Cl.Cl.Fc1ccc(cc1)C(OCCN2CCN(CCCc3ccccc3)CC2)c4ccc(F)cc4

InChI

1S/C28H32F2N2O.2ClH/c29-26-12-8-24(9-13-26)28(25-10-14-27(30)15-11-25)33-22-21-32-19-17-31(18-20-32)16-4-7-23-5-2-1-3-6-23;;/h1-3,5-6,8-15,28H,4,7,16-22H2;2*1H

Clave InChI

MIBSKSYCRFWIRU-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... DRD1(1812) , DRD2(1813) , DRD3(1814) , DRD4(1815) , DRD5(1816)

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Aplicación

GBR 12909 dihydrochloride has been used as a dopamine transporter (DAT) inhibitor:

  • to study its effects on LPS-induced mRNA expression on the proinflammatory cytokines in the mouse striatum[1]
  • to study its effects on neurotransmitter release in zebrafish brain[2]
  • in DA uptake assay in mice striatal fraction[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

GBR 12909 is a highly selective dopamine reuptake inhibitor with behavioral effects similar to cocaine.
GBR 12909 may show pharmacotherapeutic effects against cocaine addiction.[4]

Características y beneficios

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000391193
0000391193
036M4605V
082M4613V
068K4601

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Anushka B P Fernando et al.
Psychopharmacology, 219(2), 341-352 (2011-07-16)
Impulsivity is associated with a number of psychiatric disorders, most notably attention deficit/hyperactivity disorder (ADHD). Drugs that augment catecholamine function (e.g. methylphenidate and the selective noradrenaline reuptake inhibitor atomoxetine) have clinical efficacy in ADHD, but their precise mechanism of action
Dopamine inhibits the expression of proinflammatory cytokines of microglial cells through the formation of dopamine quinone in the mouse striatum
Yasuhiro Y, et al.
Journal of Pharmacological Sciences, 41-50 (2022)
Dmitry M Mebel et al.
The European journal of neuroscience, 36(3), 2336-2346 (2012-06-21)
Mesolimbic dopamine (DA) signaling has been implicated in the incentive, reinforcing and motivational aspects of food intake. Insulin receptors are expressed on dopaminergic neurons of the ventral tegmental area (VTA), and insulin may act in the VTA to suppress feeding.
Giovanni Hernandez et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 32(32), 11032-11041 (2012-08-10)
Dopaminergic neurons contribute to intracranial self-stimulation (ICSS) and other reward-seeking behaviors, but it is not yet known where dopaminergic neurons intervene in the neural circuitry underlying reward pursuit or which psychological processes are involved. In rats working for electrical stimulation
D Matecka et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(24), 4704-4716 (1996-11-22)
The design, synthesis, and biological evaluation of compounds related to the dopamine (DA) uptake inhibitors: 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (1) and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (2) (GBR 12395 and GBR 12909, respectively), directed toward the development and identification of new ligands interacting with high potency and
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