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Merck

A8625

Sigma-Aldrich

N-Acetil-D-glucosamina

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

2-Acetamido-2-desoxi-D-glucosa, D-GlcNAc

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
221.21
Beilstein/REAXYS Number:
1727589
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

biological source

crab (red)

Quality Level

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

white to off-white

mp

211 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy (colorless to faint yellow solution)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

InChI key

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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General description

La N-acetilglucosamina (GlcNAc) es el derivado acetilado de la glucosamina (GlcN). Es un componente importante de los proteoglucanos, las glucoproteínas, los glucosaminoglucanos (GAG) y otras unidades estructurales que se encuentran en el tejido conjuntivo.

Application

La N-acetil-D-glucosamina se ha utilizado:
  • como azúcar para la inhibición competitiva en histoquímica con lectinas
  • como componente en el medio Barbour-Stonner-Kelly (BSK) para cultivar cepas de las espiroquetas Borrelia burgdorferi
  • como componente del tampón de unión para suspender cepas de Streptococcus pneumoniae destinado al ensayo de inhibición para examinar la especificidad de unión de la ficolina M a cepas de S. pneumoniae

Biochem/physiol Actions

La N-acetilglucosamina (GlcNAc) se utiliza principalmente en las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica.

Other Notes

Si desea conocer por completo nuestra amplia gama de monosacáridos para su investigación, le recomendamos que visite nuestra página de categoría Carbohidratos .

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Microbial capsular antigens are effective vaccines but are chemically and immunologically diverse, resulting in a major barrier to their use against multiple pathogens. A β-(1→6)-linked poly-N-acetyl-d-glucosamine (PNAG) surface capsule is synthesized by four proteins encoded in genetic loci designated intercellular
Lucy G Weaver et al.
Carbohydrate research, 371, 68-76 (2013-03-26)
Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the
Bingwu Yu et al.
Journal of magnetic resonance (San Diego, Calif. : 1997), 228, 159-165 (2013-01-09)
Strong (1)H-(1)H coupling can significantly reduce the accuracy of (1)J(CH) measured from frequency differences in coupled HSQC spectra. Although accurate (1)J(CH) values can be extracted from spectral simulation, it would be more convenient if the same accurate (1)J(CH) values can
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