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8.03646

Sigma-Aldrich

Diisopropilamina

for synthesis

Sinónimos:

Diisopropilamina, N,N-Diisopropilamina, Bis(1-metiletil)amina

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHNHCH(CH3)2
Número de CAS:
108-18-9
Peso molecular:
101.19
MDL number:
MFCD00008862
UNSPSC Code:
12352116
EC Index Number:
203-558-5
NACRES:
NA.22

vapor pressure

93.33 hPa ( 20 °C)

Quality Level

200

assay

≥99% (GC)

form

liquid

autoignition temp.

295 °C

potency

420 mg/kg LD50, oral (Rat)
2900 mg/kg LD50, skin (Rabbit)

expl. lim.

1.1-7.1 % (v/v)

pH

11.8 (20 °C, 6 g/L in H2O)

bp

83-84 °C/1013 hPa

mp

-70 °C

transition temp

flash point -13.45 °C (DIN 51755 Part 1)

density

0.72 g/cm3 at 20 °C

storage temp.

2-30°C

InChI

1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3

InChI key

UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N

General description

La diisopropilamina (DIPA) es una amina secundaria alifática habitualmente utilizada como base orgánica en síntesis química.

Application

La diisopropilamina puede utilizarse como:

  • Reactivo para sintetizar derivados de furano, dihidrofurano o butanolida reaccionando con γ-cetotioésteres.
  • Catalizador para preparar disulfuros de arilo mediante acoplamiento oxidativo de tioles de arilo en presencia de aire como oxidante.
  • Una base en las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por Pd, como la reacción de Heck y Sonogashira.

También puede utilizarse como material de partida para preparar diisopropilamida de litio (LDA), una fuerte base no nucleofílica muy utilizada en la síntesis orgánica para reacciones de desprotonación.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

7.8 °F - closed cup

flash_point_c

-13.45 °C - closed cup

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Diisopropylamine as a single catalyst in the synthesis of aryl disulfides
Kucinski, K and Hreczycho G
Green Processing and Synthesis, 7(1), 12-15 (2018)
Controlled mono and double Heck reactions in water catalyzed by an oxime-derived palladacycle
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Molecules (Basel), 24(4), 698-698 (2019)
Alexander C Hoepker et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(18), 7135-7151 (2011-04-20)
Ortholithiation of 1-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene with lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran at -78 °C displays characteristics of reactions in which aggregation events are rate limiting. Metalation with lithium-chloride-free LDA involves a rate-limiting deaggregation via dimer-based transition structures. The post-rate-limiting proton transfers are

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