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Merck

P1781

Sigma-Aldrich

Pteroic acid

≥93%

Sinónimos:

4-{[(2-Amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl]amino}benzoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H12N6O3
Número de CAS:
Peso molecular:
312.28
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥93%

form

powder

SMILES string

NC1=NC(=O)C2=NC(CNc3ccc(cc3)C(O)=O)=CNC2=N1

InChI

1S/C14H12N6O3/c15-14-19-11-10(12(21)20-14)18-9(6-17-11)5-16-8-3-1-7(2-4-8)13(22)23/h1-4,6,16H,5H2,(H,22,23)(H3,15,17,19,20,21)

InChI key

JOAQINSXLLMRCV-UHFFFAOYSA-N

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Application

Pteroic acid can be used as a starting material to synthesize labeled folate binding protein (FBP) ligands, which are used in many homogeneous chemiluminescent assay formats for the detection of folic acid.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of pteroylglutamic acid (liver L. casei factor) and pteroic acid.
M E HULTQUIST et al.
Journal of the American Chemical Society, 70(1), 23-23 (1948-01-01)
Sumith A Kularatne et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 624, 249-265 (2010-03-11)
Nanoparticulate medicines offer the advantage of allowing delivery of large quantities of unmodified drug within the same particle. Nanoparticle uptake by cancer cells can, however, be compromised due to the large size and hydrophilicity of the particle. To circumvent cell
Preparation and purification of pteroic acid from pteroylglutamic acid (folic acid).
J M Scott
Methods in enzymology, 66, 657-660 (1980-01-01)
Synthesis of pteroylglutamic acid (liver L. casei factor) and pteroic acid.
C W WALLER et al.
Journal of the American Chemical Society, 70(1), 19-22 (1948-01-01)
Maciej Adamczyk et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(9), 2313-2317 (2004-04-15)
N(10)-Trifluoroacetylpteroic acid was conjugated to chemiluminescent N-sulfonylacridinium-9-carboxamide labels at the N(10) or 9-position carboxamide. Upon binding to folate binding protein the light output of the N(10) derivative (9) was quenched up to 62% upon triggering with basic peroxide, while the

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