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Merck

930067

Sigma-Aldrich

2-(Pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H9N2O
Peso molecular:
185.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.06

Formulario

powder or chunks

Nivel de calidad

mp

119-120 °C

grupo funcional

aldehyde

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

n1cncc(c1)c2c(cccc2)C=O

InChI

1S/C11H8N2O/c14-7-9-3-1-2-4-11(9)10-5-12-8-13-6-10/h1-8H

Clave InChI

JPSJBEALHNYNBL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

2-(Pyrimidin-5-yl)benzaldehyde is a temporary directing group (TDG) to assist as a co-catalyst for metal catalyzed C-H functionalization. Often in C-H functionalization, an auxiliary compound is used to control site selectivity. These traditionally are covalently bonded to the compound of interest, and must subsequently be removed after functionalization, like a typical protecting group. To simplify the process of C-H functionalization, 2-fluoro-6-(pyrimidin-5-yl)aniline is one of a series of temporary directing groups developed by Deb Maiti′s lab that promote site selectivity without the inclusion of additional synthetic steps.


2-(pyrimidin-5-yl)benzaldehyde is an effective TDG for meta directed C-H functionalization of amine substituted target compounds, with high selectivity.

Otras notas

Imine as a linchpin approach for meta-C–H functionalization

https://www.nature.com/articles/s41570-021-00311-3">Transient directing ligands for selective metal-catalysed C–H activation

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Transient directing ligands for selective metal-catalysed C?H activation
Nupur, et al.
Nature Reviews Chemistry, 5, 646?659-646?659 (2021)
Sukdev Bag et al.
Nature communications, 12(1), 1393-1393 (2021-03-04)
Despite the widespread applications of C-H functionalization, controlling site selectivity remains a significant challenge. Covalently attached directing groups (DGs) served as ancillary ligands to ensure ortho-, meta- and para-C-H functionalization over the last two decades. These covalently linked DGs necessitate

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