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Merck

901243

Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride

≥98%

Sinónimos:

(4-Acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride, AISF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H8F2N2O5S2
Número de CAS:
Peso molecular:
314.29
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥98%

form

powder or crystals

mp

146-149 °C

functional group

amide

Application

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF) is a shelf-stable, crystalline reagent for synthesis of fluorosulfates and sulfamoyl fluorides via reaction with phenol and amine nucleophiles. A convenient alternative to the toxic sulfuryl fluoride gas traditionally required for installation of the valuable -SO2F functional group, the solid reagent AISF will find wide utility in preparation of synthetic precursors as well as chemical biology, polymer chemistry, cross-coupling, and deoxyfluorination applications.

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Descripción
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Storage Class

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Hua Zhou et al.
Organic letters, 20(3), 812-815 (2018-01-13)
The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides

Artículos

ASIF provides bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas for installing SO2F functional group in organic synthesis.

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