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778052

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Mandelic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinónimos:

(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH(OH)CO2H
Número de CAS:
17199-29-0
Peso molecular:
152.15
Beilstein/REAXYS Number:
2208678
EC Number:
241-240-8
MDL number:
MFCD00004495
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
329767945
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

crystals

mp

131-134 °C (lit.)
132-138 °C

functional group

carboxylic acid
hydroxyl
phenyl

SMILES string

O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1

InChI key

IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N

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Application

(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H318

Hazard Classifications

Eye Dam. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

>374.0 °F

flash_point_c

> 190 °C

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MKCF1421
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MKCD2016
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Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Aldrichimica Acta, 13, 13-13 (1980)
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