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Merck

539899

Sigma-Aldrich

Bis(pentafluorophenyl) carbonate

97%, for peptide synthesis

Sinónimos:

Pentafluorophenyl carbonate

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6F5O)2CO
Número de CAS:
Peso molecular:
394.12
Beilstein/REAXYS Number:
2029727
MDL number:
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

Bis(pentafluorophenyl) carbonate, 97%

Quality Level

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Carbonylations

mp

47-50 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

carbonate
fluoro

SMILES string

Fc1c(F)c(F)c(OC(=O)Oc2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F

InChI

1S/C13F10O3/c14-1-3(16)7(20)11(8(21)4(1)17)25-13(24)26-12-9(22)5(18)2(15)6(19)10(12)23

Inchi Key

IOVVFSGCNWQFQT-UHFFFAOYSA-N

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General description

Bis(pentafluorophenyl) carbonate is the equivalent of carbonyl compound generally used in coupling reactions. It is used as a reagent in the preparation of azapeptides.

Application

Bis(pentafluorophenyl) carbonate can be used in the preparation of:
  • A cyclic carbonate named 6,6′-(ethane-1,2-diyl)bis(1,3,6-dioxazocan-2-one), which is a key intermediate for the synthesis of non-isocyanate polyurethanes.
  • A coumarin based aliphatic polycarbonate named 5-(4-methylumbelliferyloxycarbonyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one (MUC).

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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