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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Glycidol

97%, optical purity ee: 98% (GLC)

Sinónimos:

(R)-(+)-Oxirane-2-methanol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H6O2
Número de CAS:
57044-25-4
Peso molecular:
74.08
Beilstein:
79782
Número CE:
404-660-4
Número MDL:
MFCD00074873
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24871720
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

actividad óptica

[α]23/D +15°, neat

pureza óptica

ee: 98% (GLC)

impurezas

<3% dichloromethane

índice de refracción

n20/D 1.43 (lit.)

bp

56-57 °C/11 mmHg (lit.)

densidad

1.116 g/mL at 20 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@@H]1CO1

InChI

1S/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2/t3-/m1/s1

Clave InChI

CTKINSOISVBQLD-GSVOUGTGSA-N

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Descripción general

Enantioselective esterification of (R)-(+)-glycidol with n-butyric acid in organic media using hybrid gel-entrapped lipase on Celite has been reported.

Aplicación

(R)-(+)-Glycidol may be used in the following synthesis:
  • heteroarylpropane-2,3-diols, useful for combinatorial oligomer synthesis
  • enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-threoninol and -hydroxyphenylalaninol
  • 2-amino-1,4-anhydro-pentitol and 3-amino-1,5-anhydro-4-deoxy-hexitol with the arabino configuration
  • (S)-4-tosyloxymethyl-2-oxazolidinone, required for the synthesis of protected amino alcohol derivatives
  • 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine [(S)-HPMPC]
  • chiral building block used to construct an epoxyvinyl iodide intermediate in a synthesis of a furanocembrane, a marine natural product

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 2 - Repr. 1B - Self-react. C - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

161.6 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

72 °C

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ9244V
1402047
1402046
218046
MKBR0556V

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Diastereoselective synthesis of ?-hydroxy-?-amino alcohols,(2S, 3S)-and (2S, 3R)-threoninol and-hydroxyphenylalaninol, from (R)-glycidol via the derived 4-hydroxymethyloxazolidinone.
Katsumura S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 5(2), 161-164 (1994)
Synthesis of amino-1, 4-anhydro-d-pentitols and amino-1, 5-anhydro-d-hexitols with the arabino configuration from (R)-glycidol.
Aragones S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(13), 1847-1856 (2003)
Tetrahedron Letters, 47, 6401-6401 (2006)
A New Route for Protected Amino Alcohols from (R)-Glycidol. Copper (I) Mediated Alkylation of 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone.
Iwama S and Katsumura S.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 67(12), 3363-3365 (1994)
A practical synthesis of (S)-HPMPC.
Brodfuehrer PR, et al.
Tetrahedron Letters, 35(20), 3243-3246 (1994)
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