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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone

95%, optical purity ee: 98% (GLC)

Sinónimos:

(R)-4,5-Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H6O3
Número de CAS:
56881-90-4
Peso molecular:
102.09
Beilstein:
80588
Número MDL:
MFCD00211246
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24868111
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]23/D +66°, c = 1.15 in chloroform

pureza óptica

ee: 98% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.467 (lit.)

bp

133 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

1.309 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

cadena SMILES

O[C@@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2/t3-/m1/s1

Clave InChI

FWIBCWKHNZBDLS-GSVOUGTGSA-N

Aplicación

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone can be used as a starting material to synthesize:
  • δ-Azaproline by reacting with benzyloxycarbonyl aminophthalimide via Mitsunobu reactions.
  • Homochiral (R)-2,4-dihydroxybutyramide seco-pseudonucleoside reagents.
  • Botryolide B via esterification and ring-closing metathesis reaction.
  • Pregnane derivatives containing γ-butyrolactones as potential glucocorticoid agonists.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBS9336V
MKBS3869V
MKBN6388V
MKBK8696V
02502EJ

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Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(?-lactone) ring.
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 6, 831-839 (2002)
Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 4(6), 831-839 (2002)
Concise total synthesis of botryolide B
Mohapatra DK, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(16), 8335-8340 (2014)
Efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-d-azaproline starting from (R)-a-hydroxy-?-butyrolactone via the Mitsunobu reaction.
Voss E, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1809-1812 (2009)
Xiaohui Gou et al.
Frontiers in physiology, 11, 686-686 (2020-07-17)
Dentin sialoprotein (DSP), the NH2-terminal fragment of dentin sialophosphoprotein (DSPP), is essential for dentin formation and further processed into small fragments inside the odontoblasts. Gelatinases, including matrix metalloproteinases 9 (MMP9) and MMP2, were able to cleave DSP(P) in tooth structures.
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