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Merck

214949

Sigma-Aldrich

Hidruro de diisobutilaluminio solution

1.0 M in cyclohexane

Sinónimos:

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número de CAS:
Peso molecular:
142.22
Beilstein/REAXYS Number:
4123663
MDL number:
UNSPSC Code:
12352001
eCl@ss:
38120609
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

reaction suitability

reagent type: reductant

concentration

1.0 M in cyclohexane

density

0.781 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

InChI key

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diisobutylaluminum hydride solution (DIBAL-H) can be used as a reducing agent in the:
  • Hydrogenation of ester modified hydroxyl-terminated polybutadiene (HTPB) using cobalt catalyst.
  • Synthesis of primary 6-OH alcohols by regioselective ring opening of 4,6-benzylidene acetals of hexopyranosides using triphenylcarbenium tetrafluoroborate as a catalyst.
  • Conversion of an ester to alcohol.

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp2Cl a partir de ZrCp2Cl2 y DIBAL-H.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a cis-trans-trans and a trans-cis-cis 13-membered macrocyclic trienone
Marinier A, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 67(10), 1609-1617 (1989)
Triphenylcarbenium Tetrafluoroborate as an Efficient Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals of Carbohydrates
Thota N, et al.
ChemistrySelect, 4(27), 7976-7980 (2019)
Determination of the hydrogenation degree of telechelic polybutadiene by 1HNMR
Lira CH, et al.
Magnetic Resonance in Chemistry, 5, 22-22 (2006)
[The reduction of prostaglandin intermediate with diisobutylaluminium hydride].
Z Y Liu et al.
Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 17(4), 296-298 (1982-04-01)
Thomas Lecourt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(12), 2960-2971 (2004-06-24)
To explain the remarkable regioselective de-O-benzylating properties of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and triisobutylaluminium (TIBAL) towards polybenzylated sugars or cyclodextrins, we propose a plausible mechanistic rationale critically involving the kinetic formation of a product-generating 2:1 Al-benzylated sugar complex. For the reaction

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