155160
Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
99%
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About This Item
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Quality Level
assay
99%
form
crystals
mp
60-64 °C (lit.)
functional group
ketone
thioether
SMILES string
O=C1CCSCC1
InChI
1S/C5H8OS/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H2
InChI key
OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N
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General description
The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one has been studied.
Application
Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one was used in the preparation of meso 1,9-diketones.
The product has been utilized in various condensation reactions for the preparation of dipeptides, spiroimidazolones, and tetrahydrocarbazoles and α-hydroxy esters.
Storage Class
11 - Combustible Solids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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The diastereoselectivity of the aldol reaction of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one (3) with 1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carboxaldehyde (9a) under a variety of conditions is examined. Under optimized conditions, three of the four possible diastereomers from this aldol reaction can be obtained selectively (3-16:1). Reactions of 9a
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