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MilliporeSigma

SML3714

Sigma-Aldrich

SMIP004-7

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2-Methyl-4-butylaniline, 4-Butyl-2-methylaniline, 4-Butyl-2-methylbenzenamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H17N
Número de CAS:
Peso molecular:
163.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.21
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Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

(Oil or liquid)

color

colorless to brown

temp. de almacenamiento

-10 to -25°C

cadena SMILES

Nc1c(cc(cc1)CCCC)C

Clave InChI

JTXOXRXZCAMPHL-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

SMIP004-7 is a cell penetrant, potent and selective ubiquinone uncompetitive inhibitor of mitochondrial Complex I (NADH:ubiquinone oxidoreductase). SMIP004-7 selectively binds to a distinct N-terminal region of Complex I catalytic subunit NDUFS2, which leads to rapid disassembly of Complex I. SMIP004-7 potently inhibits growth of triple-negative breast cancer xenografts in mice.
cell penetrant, potent and selective ubiquinone uncompetitive inhibitor of mitochondrial Complex I

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Elizabeth Rico-Bautista et al.
Oncotarget, 4(8), 1212-1229 (2013-08-02)
We previously identified SMIP004 (N-(4-butyl-2-methyl-phenyl) acetamide) as a novel inducer of cancer-cell selective apoptosis of human prostate cancer cells. SMIP004 decreased the levels of positive cell cycle regulators, upregulated cyclin-dependent kinase inhibitors, and resulted in G1 arrest, inhibition of colony
Metabolic targeting of cancer by a ubiquinone uncompetitive inhibitor of mitochondrial complex I
Cell Chemical Biology, 29(3), 436-450 (2022)
Gabriela Reyes-Castellanos et al.
Trends in pharmacological sciences, 43(9), 706-708 (2022-04-07)
Targeting metabolic reprogramming has proven successful in oncology, but this field requires better identification of drugs that inhibit mitochondrial metabolism in cancer cells. Recent work from Dr Wolf's group reveals that the primary target of the antitumor compound SMIP004-7 is

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