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MilliporeSigma
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SML3051

Sigma-Aldrich

Emtricitabine

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(-)-FTC; (-)-2′,3′-Dideoxy-5-fluoro-3′-thiacytidine, (2R-cis)-4-Amino-5-fluoro-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone, 4-Amino-5-fluoro-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyrimidinone, 5-Fluoro-1-(2R,5S)-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine, 524W91, BW 1592, BW 524W91, BW-1592, BW-524W91, BW1592, BW524W91, (−)-2′3′-Dideoxy-5-fluoro-3′-thiacytidine, (2R,5S)-4-Amino-5-fluoro-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-one, FTC

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H10FN3O3S
Número de CAS:
Peso molecular:
247.25
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -150 to -125°, c = 0.25 in methanol

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

FC1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2O[C@H](SC2)CO

InChI

1S/C8H10FN3O3S/c9-4-1-12(8(14)11-7(4)10)5-3-16-6(2-13)15-5/h1,5-6,13H,2-3H2,(H2,10,11,14)/t5-,6+/m0/s1

Clave InChI

XQSPYNMVSIKCOC-NTSWFWBYSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Emtricitabine ((-)-FTC) is an orally active, non-cytotoxic (>100 μM/PBM, CEM, Vero, MT-4), potent nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTI) against HIV type 1/2 (HIV-1 IC50/culture = 8 nM/PBM (LAV-1), 9 nM/CEM (LAV-1); HIV-2 IC50/culture = 0.7 nM/PBM (ROD2), 100 nM/CEM (Zy)), hepatitis B, as well as simian and feline immunodeficiency viruses. Emtricitabine is activated via 2′-deoxycytidine kinase-mediated phosphorylation to (-)-FTC-5′-triphosphate that inhibits viral reverse transcriptase in a dCTP-competitive manner (HIV-1 Ki = 2.9 μM).

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Yuanyuan Hu et al.
Acta diabetologica, 57(3), 279-286 (2019-09-20)
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R F Schinazi et al.
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2',3'-Dideoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine (FTC) has been shown to be a potent and selective compound against human immunodeficiency virus type 1 in acutely infected primary human lymphocytes. FTC is also active against human immunodeficiency virus type 2, simian immunodeficiency virus, and feline immunodeficiency
Richard Hazen et al.
Journal of acquired immune deficiency syndromes (1999), 32(3), 255-258 (2003-03-11)
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K Das et al.
Journal of virology, 75(10), 4771-4779 (2001-04-20)
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