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SML1691

Sigma-Aldrich

ZM323881 hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

5-((7-Benzyloxyquinazolin-4-yl)amino)-4-fluoro-2-methylphenol hydrochloride, ZM-323881 hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H18FN3O2 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
411.86
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

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Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Fc1c(cc(c(c1)C)O)Nc2ncnc3c2ccc(c3)OCc4ccccc4.Cl

InChI

1S/C22H18FN3O2.ClH/c1-14-9-18(23)20(11-21(14)27)26-22-17-8-7-16(10-19(17)24-13-25-22)28-12-15-5-3-2-4-6-15;/h2-11,13,27H,12H2,1H3,(H,24,25,26);1H

InChI key

AVRHWGLIYGJSOD-UHFFFAOYSA-N

Biochem/physiol Actions

ZM323881 is a selective inhibitor of VEGFR-2 with an IC50 value of 2 nM. ZM323881 is selective for VEGFR-2 over VEGFR-1 and other receptor tyrosine kinases including PDGFRβ, FGFR1, EGFR and erbB2. ZM323881 inhibited VEGF-A-induced endothelial cell proliferation with an IC50 value of 8 nM.
ZM323881 is a selective inhibitor of VEGFR-2.
ZM323881 is also known as (5‐{[7‐(benzyloxy) quinazolin‐4‐yl]amino}‐4‐fluoro‐2‐methylphenol).[1] It is capable of blocking the efflux function and altering breast cancer resistant protein (BCRP)-related multidrug resistance (MDR).[2]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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Selective reversal of BCRP-mediated MDR by VEGFR-2 inhibitor ZM323881
Zhang Yun-Kai, et al.
Biochemical Pharmacology, 132, 29-37 (2017)
C E Whittles et al.
Microcirculation (New York, N.Y. : 1994), 9(6), 513-522 (2002-12-17)
Vascular endothelial growth factor (VEGF) increases vascular permeability and angiogenesis in many pathological conditions including cancer, arthritis, and diabetes. VEGF activates VEGF-Receptor 1(VEGF-R1) and VEGF-Receptor 2 (VEGF-R2), which autophosphorylate to initiate a signaling cascade resulting in angiogenesis and increased microvascular

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