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SML1617

Sigma-Aldrich

GSK2033

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2,4,6-Trimethyl-N-[[3′-(methylsulfonyl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-N-[[5-(trifluoromethyl)-2-furanyl]methyl]benzenesulfonamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C29H28F3NO5S2
Número de CAS:
1221277-90-2
Peso molecular:
591.66
Número MDL:
MFCD28396416
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329825503
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 3 mg/mL, clear (warmed)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CS(C1=CC=CC(C2=CC=C(CN(S(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)(=O)=O)CC4=CC=C(C(F)(F)F)O4)C=C2)=C1)(=O)=O

InChI

1S/C29H28F3NO5S2/c1-19-14-20(2)28(21(3)15-19)40(36,37)33(18-25-12-13-27(38-25)29(30,31)32)17-22-8-10-23(11-9-22)24-6-5-7-26(16-24)39(4,34)35/h5-16H,17-18H2,1-4H3

Clave InChI

PSOXOVKYGWBTPB-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

GSK2033 has the ability to repress gluconeogenic gene expression stimulated by GC (glucocorticoids), without altering immune-responsive GR (GC receptor) target genes.[1] It helps to target several nuclear receptors that can alter hepatic gene expression.[2]
GSK2033 is an antagonist of the nuclear receptor liver-X-receptor (LXR) with pIC50 values of 7.0 for LXRα and 7.4 for LXRβ. Treatment of murine CD41 T cells with GSK2033 enhanced cellular proliferation and Th1/Th2/Th17 differentiation. In another study, the conjugated linoleic acid (CLA)-induced expression of efflux protein ATP-binding-cassette transporter A1 (ABCA1) was completely abolished by preincubation with GSK2033, showing that CLA mediated regulation of ABCA-1 expression is LXR dependent.
LXR antagonist

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000388984
0000388985
0000388984
0000388985
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Promiscuous activity of the LXR antagonist GSK2033 in a mouse model of fatty liver disease.
Griffett K and Burris TP
Biochemical and Biophysical Research Communications, 479(3), 424-428 (2016)
Separating the Anti-Inflammatory and Diabetogenic Effects of Glucocorticoids Through LXRβ Antagonism.
Patel R, et al.
Endocrinology, 158(4), 1034-1047 (2017)
Lili Chen et al.
Journal of neurochemistry, 154(2), 205-217 (2019-10-12)
Cerebral ischemia (CI) leads to cognitive dysfunction due to the loss of hippocampal neurons. Liver X receptors (LXRs), including the LXRα and LXRβ isoforms, are critical for neurogenesis, synaptic plasticity, neurodegeneration, and cholesterol metabolism. However, the potential role of LXRs
Louise Ménégaut et al.
Cell reports, 31(7), 107665-107665 (2020-05-21)
Low-grade inflammation is constitutive of atherosclerosis, and anti-inflammatory therapy inhibiting interleukin-1β (IL-1β) reduces the rate of cardiovascular events. While cholesterol accumulation in atheroma plaque and macrophages is a major driver of the inflammatory process, the role of the LXR cholesterol

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