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MilliporeSigma

P5296

Sigma-Aldrich

CTOP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C50H67N11O11S2
Número de CAS:
Peso molecular:
1062.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

Nº de acceso UniProt

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C[C@@H](O)[C@H](NC(=O)[C@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCN)NC(=O)[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)NC(=O)[C@H](Cc4ccc(O)cc4)NC(=O)[C@H](CSSC1(C)C)NC(=O)[C@H](N)Cc5ccccc5)[C@@H](C)O)C(N)=O

InChI

1S/C50H67N11O11S2/c1-26(62)39(42(53)65)59-49(72)41-50(3,4)74-73-25-38(58-43(66)33(52)21-28-11-6-5-7-12-28)47(70)56-36(22-29-16-18-31(64)19-17-29)45(68)57-37(23-30-24-54-34-14-9-8-13-32(30)34)46(69)55-35(15-10-20-51)44(67)60-40(27(2)63)48(71)61-41/h5-9,11-14,16-19,24,26-27,33,35-41,54,62-64H,10,15,20-23,25,51-52H2,1-4H3,(H2,53,65)(H,55,69)(H,56,70)(H,57,68)(H,58,66)(H,59,72)(H,60,67)(H,61,71)/t26-,27-,33-,35+,36+,37-,38+,39+,40+,41-/m1/s1

Clave InChI

PZWWYAHWHHNCHO-FGHAYEPSSA-N

Información sobre el gen

mouse ... Pnoc(18155)

Amino Acid Sequence

Phe-Cys-Tyr-Trp-Orn-Thr-Pen-Thr-NH2 [Disulfide Bridge: 2-7]

Descripción general

D-Pen-Cys-Tyr-D-Trp-Orn-Thr-Pen-Thr-NH2 (CTOP) is a selective cyclic μ-opioid receptor antagonist.[1]

Aplicación

CTOP has been used:
  • to study the anxiogenic effects induced by CTOP in mice and rat.[2]
  • to study the effect of μ-opioid antagonist, CTOP on the bovine milk-derived LF (BLF)-induced analgesia.[3]
  • to determine whether μ-opioid receptors act cooperatively with 5-hydroxytryptamine (5-HT1A) receptors to regulate the behaviors generated in the elevated T-maze (ETM).[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

D-Pen-Cys-Tyr-D-Trp-Orn-Thr-Pen-Thr-NH2 (CTOP) inhibits acute morphine-induced hypermotility and analgesic effect of morphine in a dose-dependent manner in vivo.[1]
Selective ligand for μ-opioid receptors.

Ligadura / enlace

Somatostatin analog

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Chronic pain induces anxiety with concomitant changes in opioidergic function in the amygdala.
Narita M
Neuropsychopharmacology, 31(4), 739-750 (2006)
Elena I Varlinskaya et al.
Alcoholism, clinical and experimental research, 33(6), 991-1000 (2009-03-24)
Ethanol consumption is considerably elevated during adolescence. Attractiveness of alcohol for humans during the adolescent developmental period is based, in part, on its ability to induce social facilitation--a facilitation of social interactions not only evident in human adolescents but also
Ruth Drdla-Schutting et al.
Science (New York, N.Y.), 335(6065), 235-238 (2012-01-17)
Painful stimuli activate nociceptive C fibers and induce synaptic long-term potentiation (LTP) at their spinal terminals. LTP at C-fiber synapses represents a cellular model for pain amplification (hyperalgesia) and for a memory trace of pain. μ-Opioid receptor agonists exert a
Cooperative regulation of anxiety and panic-related defensive behaviors in the rat periaqueductal grey matter by 5-HT1A and ?-receptors.
Roncon CM
Journal of Psychopharmacology, 27(12), 1141-1148 (2013)
Central effects of the potent and highly selective mu opioid antagonist D-Phe-Cys-Tyr-D-Trp-Orn-Thr-Pen-Thr-NH2 (CTOP) in mice.
Gulya K
European Journal of Pharmacology, 150(3), 355-360 (1988)

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