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P3371

Sigma-Aldrich

Penfluridol

≥97% (HPLC), powder

Sinónimos:

1-[4,4-Bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[4-chloro-3(trifluoromethyl)phenyl]-4-piperidinol, R16341

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C28H27ClF5NO
Número de CAS:
26864-56-2
Peso molecular:
523.97
Número CE:
248-074-5
Número MDL:
MFCD00866714
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329820171
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

color

white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL
H2O: insoluble

emisor

Johnson & Johnson

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OC1(CCN(CCCC(c2ccc(F)cc2)c3ccc(F)cc3)CC1)c4ccc(Cl)c(c4)C(F)(F)F

InChI

1S/C28H27ClF5NO/c29-26-12-7-21(18-25(26)28(32,33)34)27(36)13-16-35(17-14-27)15-1-2-24(19-3-8-22(30)9-4-19)20-5-10-23(31)11-6-20/h3-12,18,24,36H,1-2,13-17H2

Clave InChI

MDLAAYDRRZXJIF-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Penfluridol has been used as an antipsychotic agent:
  • to study its antimetastatic effect on triple-negative breast cancer cells[1]
  • to study its effects on the growth of glioblastoma cell lines[1],
  • to study its effects on the vascular endothelial growth factor (VEGF)-induced angiogenesis in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Penfluridol is studied in the treatment of schizophrenia, Tourette syndrome and acute psychosis.[2] It also exhibits anticancer activity.[1]
T-type Ca2+ channel blocker; antipsychotic

Características y beneficios

This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000398879
0000398879
0000390430
0000390430
0000166335

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J J Enyeart et al.
Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 7(8), 1031-1040 (1993-08-01)
The function of low voltage-activated T-type Ca2+ channels in ACTH-stimulated cortisol production by bovine adrenal zona fasciculata cells (AZF) was explored in patch clamp and secretion studies. Nearly all AZF cells expressed only a low voltage-activated T-type Ca2+ current (IT)
J G Won et al.
Endocrinology, 126(2), 849-857 (1990-02-01)
We examined the effects of removing extracellular Ca2+ (Ca2+e), depleting intracellular Ca2+ (Ca2+i), inhibiting Ca2(+)-dependent calmodulin, blocking voltage-sensitive Ca2+ channels, and combining Ca2+i depletion with exposure to glucocorticoid on the secretion of ACTH by perifused dispersed rat anterior pituitary cells
Suyash Srivastava et al.
International journal of molecular sciences, 21(3) (2020-01-26)
: Metastasis is considered a major burden in cancer, being responsible for more than 90% of cancer-related deaths. Tumor angiogenesis is one of the main processes that lead to tumor metastasis. Penfluridol is a classic and commonly used antipsychotic drug
J J Enyeart et al.
Molecular pharmacology, 42(2), 364-372 (1992-08-01)
We have used the whole-cell version of the patch-clamp technique to analyze the inhibition of Ca2+ currents by antipsychotic agents in neural crest-derived rat and human thyroid C cell lines. Diphenylbutylpiperidine (DPBP) antipsychotics, including penfluridol and fluspirilene, potently and preferentially
B Spivak et al.
International clinical psychopharmacology, 11(3), 207-209 (1996-09-01)
Neuroleptic malignant syndrome (NMS) is a severe side-effect of neuroleptic treatment. It is usually related to hypodopaminergic activity. A young schizophrenic patient who developed a typical episode of NMS during abrupt withdrawal of long-acting neuroleptic combined with anticholinergic treatment is
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