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D9150

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

apoptosis inducer

Sinónimos:

Coenzyme Q0

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H10O4
Número de CAS:
605-94-7
Peso molecular:
182.17
Beilstein:
1640422
Número CE:
210-100-8
Número MDL:
MFCD00001595
Código UNSPSC:
12352204
ID de la sustancia en PubChem:
24894261
NACRES:
NA.51

$83.90

Disponible para envío el07 de abril de 2025Detalles

Formulario

powder

mp

58-60 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

Clave InChI

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.[1]

Aplicación

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)[2]
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light[3]
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity[4]

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.[1]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000397881
0000362824
0000397881
0000362824
SLCM7031

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The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
Yung-Fu Wang et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 69(1), 74-81 (2006-01-25)
Bioelectrocatalytic oxidation of acetate was investigated under anaerobic conditions by using Escherichia coli K-12 (IFO 3301) cells cultured on aerobic media containing poly-peptone, glucose or acetate as the sole carbon source. It was found that all E. coli cells cultured
J J Poderoso et al.
Free radical biology & medicine, 26(7-8), 925-935 (1999-05-08)
The reaction of nitric oxide (*NO) with ubiquinol-0 and ubiquinol-2, short-chain analogs of coenzyme Q, was examined in anaerobic and aerobic conditions in terms of formation of intermediates and stable molecular products. The chemical reactivity of ubiquinol-0 and ubiquinol-2 towards
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