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MilliporeSigma

D6513

Sigma-Aldrich

Desmosterol

≥84% (GC)

Sinónimos:

24-Dehydrocholesterol, 3β-Hydroxy-5,24-cholestadiene, 5,24-Cholestadien-3β-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H44O
Número de CAS:
Peso molecular:
384.64
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥84% (GC)

Formulario

powder

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC2)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCC=C(C)C

InChI

1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Clave InChI

AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N

Descripción general

Desmosterol is a C27 sterol intermediate in cholesterol synthesis. It may be associated with the pathogenesis of Alzheimer′s disease (AD).[1]

Aplicación

Desmosterol has been used as a standard for the estimation of the concentrations of cholesterol and plant sterols.[2][3] It has also been used to suppress nigericin-induced sterol regulatory element-binding proteins 2 (SREBP2) maturation.[4]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tim Vanmierlo et al.
Plant foods for human nutrition (Dordrecht, Netherlands), 66(2), 149-156 (2011-03-25)
Plant sterols such as sitosterol and campesterol are frequently applied as functional food in the prevention of atherosclerosis. Recently, it became clear that plasma derived plant sterols accumulate in murine brains. We questioned whether plant sterols in the brain are
Anna Meljon et al.
Journal of lipid research, 53(11), 2469-2483 (2012-08-15)
Unesterified cholesterol is a major component of plasma membranes. In the brain of the adult, it is mostly found in myelin sheaths, where it plays a major architectural role. In the newborn mouse, little myelination of neurons has occurred, and
Cholesterol Homeostatic Regulator SCAP-SREBP2 Integrates NLRP3 Inflammasome Activation and Cholesterol Biosynthetic Signaling in Macrophages
Guo C, et al.
Immunity, 49(5), 842-856 (2018)
Clare L Beasley et al.
Bipolar disorders, 7(5), 449-455 (2005-09-24)
Cholesterol forms an integral part of cell membranes and is a major component of myelin. Furthermore, cholesterol also plays a vital role in the development, function and stability of synapses. While low serum cholesterol has previously been associated with mood
Ana Rita Lima et al.
Metabolites, 8(1) (2018-03-23)
Prostate cancer (PCa) is an important health problem worldwide. Diagnosis and management of PCa is very complex because the detection of serum prostate specific antigen (PSA) has several drawbacks. Metabolomics brings promise for cancer biomarker discovery and for better understanding

Artículos

Cholesterol biosynthesis starts in the hepatic endoplasmic reticulum with acetyl-CoA, yielding 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA via HMG-CoA synthase.

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