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MilliporeSigma

C7698

Sigma-Aldrich

Cicloheximida

from microbial, ≥94% (TLC)

Sinónimos:

3-[2-(3,5- Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil]glutarimida, Actidiona, Naramicina A

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H23NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
281.35
Beilstein/REAXYS Number:
88868
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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biological source

microbial

Quality Level

assay

≥94% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Gene Information

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General description

La cicloheximida, también conocida como actidiona, es un antibiótico glutarimida comúnmente procedente de la bacteria Streptomyces griseus. Actúa como un potente inhibidor de la biosíntesis de proteínas en las células eucariotas al interrumpir la etapa de translocación durante la traducción, bloqueando así con eficacia el alargamiento durante la traducción. En microbiología, desempeña un papel crucial como agente de selección de cepas de levaduras y hongos resistentes, demostrando ser de valor inestimable en entornos experimentales controlados.

En investigación en biología celular y bioquímica, la cicloheximida muestra una naturaleza doble con respecto a la inducción de la apoptosis, induciendo o inhibiendo la apoptosis dependiendo del tipo de célula. Sus efectos rápidos y reversibles hacen que sea una opción ideal para estudiar los procesos celulares y determinar la semivida de las proteínas. La cicloheximida también encuentra importantes aplicaciones en la investigación biomédica, donde inhibe la síntesis de proteínas en células eucariotas estudiadas in vitro (fuera de los organismos) y cuyos efectos se anulan enseguida simplemente con eliminarla. Esto hace que la cicloheximida sea una opción ideal para explorar la investigación en biología celular, biomedicina y bioquímica, ofreciendo un control preciso y versatilidad en los experimentos.

Application

  • En las cepas de levadura, se ha utilizado la cicloheximida como un inhibidor de la síntesis de proteínas en el experimento de persecución de la cicloheximida.[1]
  • Se ha utilizado para inhibir la traducción en las células de mamífero.[2][3]
  • Se ha utilizado para suprimir el crecimiento fúngico.[4]

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: inhibición de la traducción en eucariotas que provoca la detención del crecimiento celular y la muerte celular. La CHX se utiliza ampliamente para la selección de cepas de levaduras y hongos resistentes a CHX, la inhibición controlada de la síntesis de proteínas para la detección de proteínas de vida corta y la súper-inducción de la expresión de proteínas, así como la inducción de la apoptosis o la facilitación de la inducción de la apoptosis por los receptores de muerte.

Espectro de actividad: activo contra levaduras y hongos como Candida, Aspergillus, Saccharomyces y Penicillium

Features and Benefits

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Habitualmente utilizado en biología celular y bioquímica.

Storage and Stability

Bien cerrado. Seco. Consérvese en un lugar bien ventilado. Manténgalo bajo llave o en un área accesible
solo a personas cualificadas o autorizadas

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Consérvese en un lugar seco.
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Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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