C6012

Colesta-3,5-dieno

≥93% (HPLC)

• Sinónimos: Δ^3,5-Cholestadiene, Cholesterilene
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₇H₄₄
• Número de CAS: 747-90-0
• Peso molecular: 368.64
• Número CE: 212-021-4
• Número MDL: MFCD00009939
• Código UNSPSC: 12352211
• ID de la sustancia en PubChem: 24892827
• NACRES: NA.77

Propiedades

• origen biológico: natural (organic)
• Ensayo: ≥93% (HPLC)
• Formulario: powder
• mp: 78-80 °C (lit.)
• Condiciones de envío: ambient
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C=CCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H44/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h6,11-12,19-20,22-25H,7-10,13-18H2,1-5H3/t20-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• Clave InChI: RLHIRZFWJBOHHD-HKQCOZBKSA-N

Descripción

Aplicación

El colesta-3,5-dieno se utilizó como patrón en la HPLC en los análisis de calidad de diferentes tipos de aceites de oliva[1] y de grasas comestibles.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El colesta-3,5-dieno es un oxisterol, un derivado del colesterol por autooxidación. Los oxisteroles son reguladores no genómicos de la homeostasis del colesterol.[3] Sus efectos biológicos son la prenilación de proteínas, la apoptosis, la modulación del metabolismo de esfingolípidos y la agregación plaquetaria.[4] Los oxisteroles se unen a los receptores hepáticos X, modulan el flujo de salida del colesterol y disminuyen la captación de colesterol por las células.[3]

Nota de preparación

El colesta-3,5-dieno produce una disolución transparente e incolora en cloroformo a 50 mg/ml.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H302
• Consejos de prudencia: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves