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C4555
Metil-β-ciclodextrina
powder, BioReagent, suitable for cell culture
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About This Item
form:
powder
Productos recomendados
biological source
synthetic (organic)
Quality Level
sterility
non-sterile
product line
BioReagent
form
powder
mol wt
~1320 g/mol
extent of labeling
1.5-2.1 methyl per mol glucose
technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
mp
180-182 °C (lit.)
solubility
H2O: 50 mg/mL
storage temp.
room temp
SMILES string
O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC
InChI
1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3
InChI key
QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N
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General description
La metil-β-ciclodextrina es un heptasacárido,[1] hidrosoluble[2] y tiene más afinidad por el colesterol debido a la presencia de un núcleo hidrófobo.[1] Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidroxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza a los enlaces del oxígeno a estar muy cerca dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.
La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaban en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.
La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaban en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.
Application
La metil-β-ciclodextrina se ha utilizado:
- para estudiar el efecto de la reducción del colesterol[3] en la membrana de los espermatozoides sobre la capacidad de estos para experimentar la reacción del acrosoma.[4]
- para determinar el efecto de la sobreexpresión a caveolina y su pérdida en la señalización pro-supervivencia y pro-crecimiento[5]
- en la fertilización in vitro convencional [6]
Biochem/physiol Actions
La metil-β-ciclodextrina (MβCD) es aplicable normalmente como un inhibidor y modifica los dominios del colesterol en la superficie celular. Provoca la reducción del colesterol en la membrana. También se sabe que evita la acción de la toxina del cólera, la óxido nítrico (NO) sintasa y el transportador de glucosa mediante internalización. Se ha observado que esto es específico de las balsas lipídicas y la endocitosis por caveolas.[1] La MβCD induce el flujo de salida así como el de entrada del colesterol. Puede afectar a la viabilidad celular ya que la expresión de los genes que regulan los niveles de colesterol está aumentada debido a la disminución de la concentración de colesterol por acción de la MβCD.[2] Puede utilizarse para incrementar la solubilidad de las sustancias no polares como los ácidos grasos, los lípidos, las vitaminas y el colesterol con objeto de utilizarlos en aplicaciones de cultivo celular. El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente empleados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.
Reconstitution
Pueden obtenerse disoluciones agitando durante 30 minutos a temperatura ambiente. También se pueden utilizar ultrasonidos con enfriamiento. Las disoluciones pueden conservarse durante varios meses a 4°C. El sólido debe conservarse herméticamente cerrado a temperatura ambiente.
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Storage Class
11 - Combustible Solids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
368.6 °F
flash_point_c
187 °C
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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How can I make a solution of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555?
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This product is tested and found soluble at 50 mg/ml in 1 M NaOH yielding a clear, colorless solution. This product is also soluble in water (150 mg/ml), yielding a clear, colorless solution. Aqueous solutions may be obtained by stirring 30 minutes at room temperature. Alternatively, sonication with cooling may be employed.
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How should a solution of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, be sterilized?
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Solutions can be sterile filtered using a 0.2 μm membrane. We do not recommend autoclaving the solution. The product as supplied is not sterile.
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How does Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, work to solubilize products that have minimal solubility in aqueous solutions for use in cell culture?
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The cavity diameter of β -cyclodextrins compounds is well-suited for use with molecules the size of hormones, vitamins and many compounds frequently used in tissue and cell culture applications. For this reason, β-cyclodextrin is most commonly used as a complexing agent. Hydrophobic molecules are incorporated into the cavity of cyclodextrins by displacing water. This reaction is favored by the repulsion of the molecule by water. This effectively encapsulates the molecule of interest within the cyclodextrin, rendering the molecule water soluble. When the water soluble complex is diluted in a much larger volume of aqueous solvent, the process is reversed, thereby releasing the molecule of interest into the solution.
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What is the molecular weight of Methyl-β-cyclodextrin, Product No. C4555?
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The approximate molecular weight is 1320 g/mol. The molecular weight can vary from lot to lot due to variation in the methyl content of the product. The molecular weight of this product is dependent on the average number of methyl groups per glucose residue (reported on the lot specific Certificate of Analysis). View the specification sheet above.
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What concentration of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, do I use to remove cholesterol from cell membranes?
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This product has been used to reduce the cholesterol content of cell membranes at 10 - 50 mM.References:Eur J Cell Biol. 1999 Jul, 78(7): 473-84.Lipids. 1996 Aug, 31(8): 817-28.
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What is Product C4555, Methyl-β-cyclodextrin?
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Methyl-β-cyclodextrin is used as a "carrier" molecule to facilitate the dissolution of compounds with low solubility in water.
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