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C191

Sigma-Aldrich

Capsazepine

≥98% (HPLC), solid, TRPV1 antagonist

Sinónimos:

N-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-2H-2-benzazepine-2-carbothioamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H21ClN2O2S
Número de CAS:
138977-28-3
Peso molecular:
376.90
Número MDL:
MFCD00153778
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24277967
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Capsazepine, ≥98% (HPLC), solid

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

off-white

solubilidad

DMSO: >10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Oc1cc2CCCN(Cc2cc1O)C(=S)NCCc3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-1-2-14-10-17(23)18(24)11-15(14)12-22/h3-6,10-11,23-24H,1-2,7-9,12H2,(H,21,25)

Clave InChI

DRCMAZOSEIMCHM-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... TRPV1(7442) , TRPV4(59341)
rat ... Trpv1(83810)

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Aplicación

Capsazepine has been used as a transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) antagonist:
  • to study its effect on capsaicin induced extracellular signal-regulated kinase (ERK) phosphorylation[1]
  • to study the role of TRPV1 in central terminals on nociception in rats[2]
  • for functional characterization of the TRPV1 in bull spermatozoa[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Capsazepine is a synthetic analog of capsaicin and a transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1) antagonist.[1] It exhibits anti-proliferative and anti-cancer effects in various cancer types including oral squamous cell carcinoma, non-small cell lung cancer (NSCLC), breast cancer, and prostate cancer cell lines (HSC-3, H460, MDA-231, and PC-3 respectively).[4] Capsazepine recovers impaired lung mechanics during endotoxemia and it may be a potential therapeutic target for acute lung injury (ALI).[5]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000069287
0000044339
0000065459
0000065458
0000023505

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British journal of pharmacology, 176(10), 1552-1567 (2018-01-18)
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Layla D M Cabral et al.
Basic & clinical pharmacology & toxicology, 119(5), 421-427 (2016-04-20)
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Neuroscience research, 77(1-2), 110-119 (2013-08-22)
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S Bevan et al.
British journal of pharmacology, 107(2), 544-552 (1992-10-01)
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