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MilliporeSigma

A9135

Sigma-Aldrich

Ethyl arachidonate

≥98.5% (GC), liquid

Sinónimos:

5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid ethyl ester, Arachidonic acid ethyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H36O2
Número de CAS:
Peso molecular:
332.52
MDL number:
UNSPSC Code:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

biological source

fungus

assay

≥98.5% (GC)

form

liquid

functional group

ester

lipid type

omega FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)OCC

InChI

1S/C22H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24-4-2/h8-9,11-12,14-15,17-18H,3-7,10,13,16,19-21H2,1-2H3/b9-8-,12-11-,15-14-,18-17-

InChI key

SNXPWYFWAZVIAU-GKFVBPDJSA-N

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Biochem/physiol Actions

Arachidonic acid (AA) is an unsaturated omega-6 fatty acid constituent of the phospholipids of cell membranes. Phospholipase A2 releases AA from the membrane phospholipids in response to inflammation. AA is subsequently metabolized to prostaglandins and thromboxanes by at least two cyclooxygenase (COX) isoforms, to leukotrienes and lipoxins by lipoxygenases, and to epoxyeicosatrienoic acids via p450-catalyzed metabolism. AA and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, contraction, chemotaxis, and cell proliferation, differentiation and apoptosis. AA has been demonstrated to bind to the α subunit of G protein and inhibit the activity of Ras GTPase-activating proteins (GAPs). Cellular uptake of AA is energy dependent and involves protein-facilitated transport across the plasma membrane.

Packaging

Sealed ampule.

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves


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