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MilliporeSigma

A8887

Sigma-Aldrich

Acrilamida

suitable for electrophoresis, ≥99%

Sinónimos:

2-Propenamida, Amida del ácido acrílico

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCONH2
Número de CAS:
Peso molecular:
71.08
Beilstein/REAXYS Number:
605349
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
41105319
eCl@ss:
39031205
PubChem Substance ID:
NACRES:
NB.22

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vapor density

2.45 (vs air)

Quality Level

vapor pressure

0.03 mmHg ( 40 °C)

assay

≥99%

form

crystals

technique(s)

electrophoresis: suitable

bp

125 °C/25 mmHg (lit.)

mp

82-86 °C (lit.)

solubility

water: soluble 2.5 g/10 mL, clear, colorless

suitability

suitable for electrophoresis

SMILES string

NC(=O)C=C

InChI

1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)

InChI key

HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N

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General description

La acrilamida actúa como extintor de la fluorescencia del triptófano.[1] La acrilamida alquila los grupos SH de la cisteína y los residuos ε-NH2 lisina de las proteínas durante la electroforesis.[1] La bisacrilamida es precisa como reticulante y la acrilamida es vital para la polimerización de los monómeros. La acrilamida y la bisacrilamida se entrecruzan con enlaces transversales para formar los geles de poliacrilamida, que se utilizan para separar proteínas y otras biomoléculas.[2]
La acrilamida (AA) es una neurotoxina y es carcinógena. Productos de la patata, como las patatas fritas caseras y envasadas, y también diversos productos a base de cereales contienen acrilamida.[3] Este compuesto orgánico enormemente reactivo tiene la capacidad de polimerizarse para formar poliacrilamida.[4]

Application

La acrilamida se ha utilizado:
  • para aglomerar la red de filamentos intermedios de vimentina y queratina de las células K562[5]
  • en la preparación y caracterización de sustratos de cultivo blandos[6]
  • en la síntesis de hidrogel[7]
  • para la determinación de proteínas mediante electroforesis en gel de poliacrilamida de dodecilsulfatosódico (SDS-PAGE) [8]

La acrilamida se ha utilizado:
  • para la síntesis de hidrogeles[9][10]
  • para la preparación de gel de poliacrilamida[11][6]
  • para aglomerar la red de filamentos intermedios de vimentina y queratina [5]

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1 Oral

target_organs

Peripheral nervous system

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

280.4 °F - closed cup

flash_point_c

138 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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