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A7755

Sigma-Aldrich

5α-Androstane-3α,17β-diol

Sinónimos:

3α,17β-Dihydroxy-5α-androstane, Dihydroandrosterone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H32O2
Número de CAS:
1852-53-5
Peso molecular:
292.46
Número CE:
217-447-4
Número MDL:
MFCD00003676
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
24278236
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥98% (TLC)

Nivel de calidad

200

Formulario

powder

control farmacológico

USDEA Schedule III; Home Office Schedule 4.2; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

técnicas

toxicology assay: suitable

solubilidad

methanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

[H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H](O)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2

InChI

1S/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1

Clave InChI

CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARSA-N

Información sobre el gen

rat ... Ar(24208)

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Aplicación

5α-Androstane-3α,17β-diol (dihydroandrosterone) is a testosterone metabolite. Dihyroandrosterone inhibited the cell growth of seven cancer cell lines while showing weak toxicity on normal cell lines.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Dihydroandrosterone is a testosterone metabolite; affects sperm maturation and survival.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H351,H360FD

Consejos de prudencia

P201 - P308 + P313

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLCR4586
SLCR4586
0000235325
0000235324
0000225017

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R S Rittmaster et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 76(4), 977-982 (1993-04-01)
Androstanediol glucuronide (Adiol G) has been reported to be a marker of peripheral androgen metabolism and action. It consists of two isomers, Adiol 3-G and Adiol 17-G. Adiol G is formed from unconjugated precursors by the enzyme glucuronyl transferase. To
17α-ethynyl-5α-androstane-3α, 17β-diol treatment of MNU-induced mammary cancer in rats
Ahlem, C., et al.
International Journal of Breast Cancer, doi: 10-doi: 10 (2011)
L Kancheva et al.
Steroids, 72(11-12), 792-801 (2007-08-25)
Certain androstane steroids (AS) modulate ionotropic receptors, as do the pregnane steroids. Whereas women produce significant amounts of neuroactive progesterone metabolites, the steroid neuromodulators in men originate mainly from the 3-oxo-4-ene C(19)-steroids, which are converted to their 3alpha- and 3beta-hydroxy-5alpha/5beta-reduced
B Eckstein et al.
Biochimica et biophysica acta, 627(2), 165-171 (1980-01-17)
Serum testosterone levels are elevated prior to the lutropin surge, and decline abruptly following the release of endogenous lutropin. To investigate this phenomenon, the activity of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase, the enzyme directly related to testosterone production from androstenedione, was measured.
Effect of testosterone, its 5 alpha-reduced metabolites and the corresponding propionates on testosterone metabolism--II. In the ventral prostate and in the seminal vesicles.
F Celotti et al.
Journal of steroid biochemistry, 11(1A), 221-225 (1979-07-01)
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