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A5960

Ácido L-ascórbico

BioXtra, ≥99.0%, crystalline

Sinónimos:

Ácido L-treoascórbico, Factor antiescorbútico, Vitamina C

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O6
Número CAS:
Peso molecular:
176.12
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-066-2
Beilstein/REAXYS Number:
84272
MDL number:

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product line

BioXtra

Quality Segment

assay

≥99.0%

form

crystalline

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

impurities

≤0.0005% Phosphorus (P), ≤0.1% Insoluble matter

ign. residue

≤0.1%

color

white to off-white

pH

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

mp

190-194 °C (dec.)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

anion traces

sulfate (SO42-): ≤0.05%

cation traces

Al: ≤0.0005%, Ca: ≤0.0005%, Cu: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, Mg: ≤0.0005%, NH4+: ≤0.05%, Na: ≤0.005%, Pb: ≤0.001%, Zn: ≤0.0005%

SMILES string

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChI key

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Gene Information

human ... SLC23A2(9962)

General description

El ácido ascórbico se conoce también como vitamina C. Contiene una lactona de seis carbonos producida por las plantas y algunas especies animales, pero no por los humanos ni por otros primates. La vitamina C es una vitamina hidrosoluble. La vitamina C forma parte de los cítricos, como la grosella espinosa de la india, el brócoli, las fresas y las coles de Bruselas. El ácido L-ascórbico es la forma biológicamente activa del ácido ascórbico. Es inestable e hidrófilo. El ácido ascórbico tiene una carga neutra, lo que permite que se convierta en ascorbato por protonación.

Application

  • El ácido L-ascórbico se ha utilizado para inducir diferenciación a osteoblastos a partir de cultivos primarios de médula ósea.[1]
  • Se ha utilizado para la la diferenciación de las células hCMPC (células progenitoras de los cardiomiocitos humanos) en cardiomiocitos.[2]
  • Se ha utilizado para medir la actividad de la cadena de transporte electrónico (complejo IV) mitocondrial.

Biochem/physiol Actions

El ácido L-ascórbico desempeña un papel en la producción de neurotransmisores, carnitina y síntesis de colágeno. El ácido ascórbico funciona como un cofactor enzimático de múltiples enzimas, y actúa como dador de electrones para las monooxigenasas y las dioxigenasas. El ácido ascórbico también funciona como un potente antioxidante, en particular en lo que respecta a las especies de oxígeno reactivo. La vitamina C exhibe propiedades antioxidantes. La vitamina C contribuye a conferir protección contra el fotoenvejecimiento y el envejecimiento. La carencia de vitamina C está asociada con el escorbuto, el sangrado de encías, la mala cicatrización de las heridas, la anemia y la degeneración muscular.

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Este artículo
95209A750633034
technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

HPLC: suitable, cell culture | stem cell: suitable

technique(s)

IR spectroscopy: suitable

assay

≥99.0%

assay

≥99.5% (RT)

assay

≥98% ( with iodine, titration)

assay

99.7-100.5% (oxidimetric)

form

crystalline

form

powder or crystals

form

crystalline

form

solid

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

solubility

H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

water: soluble 50 mg/mL

solubility

water: soluble 176 g/L at 20 °C

cation traces

Al: ≤0.0005%, Cu: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, NH4+: ≤0.05%, Pb: ≤0.001%, Ca: ≤0.0005%, Mg: ≤0.0005%, Zn: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, Na: ≤0.005%

cation traces

Al: ≤5 mg/kg, As: ≤0.1 mg/kg, Ba: ≤5 mg/kg, Bi: ≤5 mg/kg, Ca: ≤25 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Li: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Mo: ≤5 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Sr: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

cation traces

-

cation traces

As: ≤1 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤2 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤10 mg/kg

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-192 °C ((decomp)) (lit.), 190-194 °C (dec.)


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Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  3. Is L-ascorbic acid, Product A5960, the same as vitamin C?

    1 answer
    1. Yes, L-ascorbic acid is a synonym for vitamin C.

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

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    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  5. What is the pKa of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. The pKa values for L-ascorbic acid (from the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry) are 4.17 and 11.57.

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  6. What is the extinction coefficient of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. According to the Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY 1986), p. 116, the L-ascorbic acid extinction coefficient: EmM = 7.0 (265 nm, water), 7.5 (245 nm, acid).

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  7. What is the solution stability of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. Aqueous solutions are stable only in the absence of oxygen.  Aqueous solutions are most stable at pH 5-6, very unstable at alkaline pH. (Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY: 1986), p. 116)  Degradation is markedly increased in the presence of transition metal ions, especially Cu(II) and Fe(III).  The first stage of oxidation of L-ascorbic acid to dehydroascorbic acid is reversible and the biological activity is retained.  Further oxidation to 2,3-diketogulonic acid is not reversible and the activity is lost. (Omura, H., and Yamafuji, K., in Methodicum Chimicum, 11(2), Korte, F., and Goto, M., eds., Academic Press (New York, NY: 1977), p. 115).

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