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A2224

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate acetoxymethyl ester

>97% (HPLC)

Sinónimos:

cAMP AM

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H16N5O8P
Número de CAS:
159764-93-9
Peso molecular:
401.27
MDL number:
MFCD03452647
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
329770774

assay

>97% (HPLC)

form

solid

packaging

pkg of 1 μmol

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=O)OCOP1(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O1)n3cnc4c(N)ncnc34

InChI

1S/C13H16N5O8P/c1-6(19)22-5-24-27(21)23-2-7-10(26-27)9(20)13(25-7)18-4-17-8-11(14)15-3-16-12(8)18/h3-4,7,9-10,13,20H,2,5H2,1H3,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,13-,27?/m1/s1

InChI key

USKCKKDBQFHVEK-OQEAWBJFSA-N

Biochem/physiol Actions

Membrane-permeable precursor of the second messenger cyclic AMP

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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C Schultz et al.
The Journal of biological chemistry, 268(9), 6316-6322 (1993-03-25)
Acetoxymethyl esters of alkyl or aryl phosphates can be prepared by reacting their trialkylammonium or silver salts with acetoxymethyl bromide. Because acetoxymethyl esters are rapidly cleaved intracellularly, they facilitate the delivery of organophosphates into the cytoplasm without puncturing or disruption

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