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MilliporeSigma

88635

Sigma-Aldrich

5-Thio-D-glucose

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12O5S
Número de CAS:
Peso molecular:
196.22
Beilstein:
1865193
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

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Ensayo

≥98.0% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D 220.0±5.0°, c = 1 in 0.1 M HCl

color

white to off-white

mp

135-138 °C (lit.)

cadena SMILES

OC[C@H]1S[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5S/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1

Clave InChI

KNWYARBAEIMVMZ-DVKNGEFBSA-N

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Aplicación

5-Thio-D-glucose (Glc-5S), a thiosugar hexokinase inhibitor, is used to control/reduce the rate of glycolysis in vivo.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Potent, competitive inhibitor of the cellular transport of D-glucose and of D-glucose mediated insulin release.[1][2] Inhibitor of spermatogenesis.[3]

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Role of the binuclear manganese(II) site in xylose isomerase.
R Bogumil et al.
Metal ions in biological systems, 37, 365-405 (2000-02-29)
K D Brady et al.
The Journal of heredity, 72(5), 347-350 (1981-09-01)
5-thio-D-glucose at 40 mg/kg body weight was administered daily by intraperitoneal injections to male C3H mice. The animals were studied via direct counts of the spermatogenic cells in histologic sections of the testes. These revealed the selective loss or injury
S Ritter et al.
Brain research, 856(1-2), 37-47 (2000-03-10)
Feeding and blood glucose responses to local injection of nanoliter volumes of 5-thio-D-glucose (5TG), a potent antimetabolic glucose analogue, were studied at 142 hindbrain and 61 hypothalamic cannula sites. A site was considered positive if 5TG elicited at least 1.5
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