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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O5
Número CAS:
Peso molecular:
162.14
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
82519
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L-Rhamnono-1,5-lactone, ≥98% (TLC)
InChI
1S/C6H10O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-5,7-9H,1H3/t2-,3-,4+,5+/m0/s1
SMILES string
O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)OC1=O
InChI key
ZVAHHEYPLKVJSO-QMKXCQHVSA-N
assay
≥98% (TLC)
form
powder
optical activity
[α]/D -95±5°, c = 3 in H2O
suitability
conforms to structure for Infrared spectrum
storage temp.
2-8°C
Biochem/physiol Actions
Metabolite of L-rhamnose catabolic pathway.
Clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
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Torsten Haack et al.
The Journal of organic chemistry, 70(19), 7592-7604 (2005-09-10)
[reaction: see text] Two formal total syntheses of the (-)-salicylihalamides, based on chiral pool approaches, are reported. D-glucose and L-rhamnose were used to prepare advanced intermediates 23 and 54, which can be converted in three or four steps, respectively, to
β-Elimination in aldonolactones. Synthesis of 3,6-dideoxy L-arabino-hexose (ascarylose).
Varela, O.J., et al.
Carbohydrate Research, 70, 27-35 (1979)
β-Elimination in aldonolactones. the conversion of l-rhamnono-1-5-lactone into 3-benzoyloxy-6-methylpyran-2-one
Varela, O.J., et al.
Carbohydrate Research, 79, 219-224 (1980)
Merlin Eric Hobbs et al.
Biochemistry, 52(1), 239-253 (2012-12-12)
A member of the amidohydrolase superfamily, BmulJ_04915 from Burkholderia multivorans, of unknown function was determined to hydrolyze a series of sugar lactones: L-fucono-1,4-lactone, D-arabino-1,4-lactone, L-xylono-1,4-lactone, D-lyxono-1,4-lactone, and L-galactono-1,4-lactone. The highest activity was shown for L-fucono-1,4-lactone with a k(cat) value of
Andreas Reinhardt et al.
Molecular microbiology, 111(4), 1093-1108 (2019-02-02)
The halophilic archaeon Haloferax volcanii utilizes l-rhamnose as a sole carbon and energy source. It is shown that l-rhamnose is taken up by an ABC transporter and is oxidatively degraded to pyruvate and l-lactate via the diketo-hydrolase pathway. The genes
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