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207772

Sigma-Aldrich

Yodo

ACS reagent, ≥99.8%, solid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
I2
Número de CAS:
7553-56-2
Peso molecular:
253.81
Beilstein:
3587194
Número CE:
231-442-4
Número MDL:
MFCD00011355
Código UNSPSC:
12141916
eCl@ss:
38050601
ID de la sustancia en PubChem:
329752021
NACRES:
NA.21

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grado

ACS reagent

Nivel de calidad

200

densidad de vapor

9 (vs air)

presión de vapor

0.31 mmHg ( 25 °C)
1 mmHg ( 38.7 °C)

Ensayo

≥99.8%

Formulario

solid

resistividad

1.3E15 μΩ-cm

impurezas

≤0.01% nonvolatiles

bp

184 °C (lit.)

mp

113 °C (lit.)

trazas de anión

Cl- and Br-: ≤0.005%

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

II

InChI

1S/I2/c1-2

Clave InChI

PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El yodo exhibe una polarización dieléctrica excepcionalmente elevada en varios disolventes (dioxano, isobutileno, p-xileno y benceno).[1]

Aplicación

Catalizador para la síntesis de ésteres por condensación de ácidos carboxílicos con alcoholes o transesterificación.

Un método suave y eficiente de esterificación y transesterificación catalizada por yodo
El yodo puede utilizarse para catalizar:
  • Síntesis de 5-(4-nitrofenil)-10,15,20-trifenilporfirina.[2]
  • Aminación oxidativa del enlace C-H de hidrocarburos saturados.[3]
  • Protección de aminas con grupo benciloxicarbonilo (Cbz).[4]
  • Acoplamiento oxidativo directo/anulación de ésteres β-ceto o 2-piridinil-β-ésteres con alquenos para formar hidrofuranos e indolicina, respectivamente.[5]
  • Tiocianación de sistemas aromáticos para formar tiocianatos de arilo.[6]
  • Esterificación de celulosa con anhídrido acético para formar triacetato de celulosa.[7]
El yodo se ha utilizado para la visualización fácil del ácido 9-bromononanoico,éster de alilo, mediante cromatografía en capa fina (TCL).[8] También se ha utilizado para la preparación de una disolución de oxidación, requerida para la síntesis de oligodesoxinucleótidos que llevan fosforotioato 3′-terminal.[9]

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system, Thyroid

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Biswas A, et al.
Carbohydrate Polymers, 68(3), 555-560 (2007)
Molecular iodine-catalyzed efficient N-Cbz protection of amines.
Varala R, et al.
Journal of the Iranian Chemical Society, 4(3), 370-374 (2007)
Iodine-catalyzed one-pot synthesis of unsymmetrical meso-substituted porphyrins.
Boens B, et al.
Tetrahedron, 66(11), 1994-1996 (2010)
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Tang S, et al.
Organic Letters, 17(10), 2404-2407 (2015)
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1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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