T1850000

Ácido retinoico

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

• Sinónimos: ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Número de CAS: 302-79-4
• Peso molecular: 300.44
• Beilstein: 2057223
• Número MDL: MFCD00001551
• Código UNSPSC: 41116107
• ID de la sustancia en PubChem: 329826691
• NACRES: NA.24

Propiedades

• origen biológico: synthetic
• grado: pharmaceutical primary standard
• Agency: EP
• familia API: tretinoin
• Formulario: solid
• fabricante / nombre comercial: EDQM
• técnicas: gas chromatography (GC): suitable; liquid chromatography (LC): suitable
• mp: 180-181 °C (lit.)
• aplicaciones: pharmaceutical (small molecule)
• Formato: neat
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• Clave InChI: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Información sobre el gen: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

Descripción

Descripción general

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Tretinoin is a medication used to treat a variety of skin conditions such as photodamaged skin, acne, etc. It is used as an anti-aging product and also as an oral treatment for leukemia.[1]

Aplicación

This European Pharmacopoeia reference standard is intended for use only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Ligando de los receptores del ácido retinoico (RAR) y de los receptores X retinoide (RXR); prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Envase

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Otras notas

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS07,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H302,H315,H360FD,H410
• Consejos de prudencia: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable