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MilliporeSigma

32597

Sigma-Aldrich

Diallyl N,N-diisopropylphosphoramidite

technical, ~90% (GC)

Sinónimos:

N,N-Bis(1-methylethyl)phosphoramidous acid di-2-propenyl ester, Diallyloxy(diisopropylamino)phosphine

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CH]2NP(OCH2CH=CH2)2
Número de CAS:
Peso molecular:
245.30
Beilstein/REAXYS Number:
4383514
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100

grade

technical

assay

~90% (GC)

refractive index

n20/D 1.456 (lit.)
n20/D 1.456

bp

130 °C (lit.)

density

0.928 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)N(C(C)C)P(OCC=C)OCC=C

InChI

1S/C12H24NO2P/c1-7-9-14-16(15-10-8-2)13(11(3)4)12(5)6/h7-8,11-12H,1-2,9-10H2,3-6H3

InChI key

QBLCHHSGJTUNSJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Precursor involved in the synthesis of pharmacologically active molecules including:
  • Selective orally active S1P1 agonists
  • Water-soluble prodrugs of triazole CS-758 with antifungal activity
  • Fostriecin analogs as antitumor agents

Reactant involved in:
  • Phosphitylation of alcohols
  • Deallylation for the synthesis of nucleoside phosphoramidite
  • Posphitylation and stereoselective Pudovik rearrangement

Other Notes

Reagent used for the phosphorylation of alcohols

replaced by

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Descripción
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J. Chen et al.
Tetrahedron Letters, 38, 969-969 (1997)
W. Bannwarth et al.
Tetrahedron Letters, 30, 4219-4219 (1989)

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