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Sigma-Aldrich

Gambogic Acid, Garcinia hanburyi

A cell-permeable caspase activator and an apoptosis inducer that was originally isolated from gamboge resin for its antimicrobial properties.

Sinónimos:

Gambogic Acid, Garcinia hanburyi, Guttic Acid, β-Guttiferin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C38H44O8
Número de CAS:
Peso molecular:
628.75
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

descripción

Merck USA index - 14, 4361

Ensayo

≥95% (TLC)

Formulario

amorphous solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

orange

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: soluble

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O1[C@@]32C4(OC(C3CC(C=C2C(=O)c5c1c(c6c(c5O)C=C[C@](O6)(CCC=C(C)C)C)CC=C(C)C)C4=O)(C)C)C\C=C(\C)/C(=O)O

InChI

1S/C38H44O8/c1-20(2)10-9-15-36(8)16-14-24-29(39)28-30(40)26-18-23-19-27-35(6,7)46-37(33(23)41,17-13-22(5)34(42)43)38(26,27)45-32(28)25(31(24)44-36)12-11-21(3)4/h10-11,13-14,16,18,23,27,39H,9,12,15,17,19H2,1-8H3,(H,42,43)/b22-13-/t23?,27?,36-,37?,38-/m1/s1

Clave InChI

GEZHEQNLKAOMCA-PLUQQRNKSA-N

Descripción general

A cell-permeable caspase activator and an apoptosis inducer that was originally isolated from gamboge resin for its antimicrobial properties. Shown to inhibit the growth of HeLa and HEL cells minimal inhibitory concentrations (MIC = 12.5 µg/ml).
A cell-permeable, anti-microbial xanthone orignally isolated from the gamboge resin of Garcinia hanburyi. Acts as a caspase activator and apoptosis inducer. Shown to inhibit the growth of HeLa and HEL cells (MIC = 12.5 µg/ml). Reported to block telomerase activity in SMMC-7721 cells. Shown to induce tyrosine kinase phosphatase SHP-1 and suppress Stat3 activation.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell permeable: yes
MIC = 12.5 µg/ml in inhibiting the growth of HeLa and HEL cells
Primary Target
Caspase activator and an apoptosis inducer
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Envase

Packaged under inert gas

Advertencia

Toxicity: Toxic & Carcinogenic / Teratogenic (G)

Otras notas

Due to the nature of the Hazardous Materials in this shipment, additional shipping charges may be applied to your order. Certain sizes may be exempt from the additional hazardous materials shipping charges. Please contact your local sales office for more information regarding these charges.
Prasad, S., et al. 2011. Cancer Prev. Res.4, 1084.
Guo, Q.L., et al. 2004. Acta Pharmacol. Sin.25, 769.
Asano, J., et al. 1996. Phytochemistry41, 815.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Qingwen Zhu et al.
Autophagy, 17(7), 1667-1683 (2020-07-07)
Dysregulated microRNAs (miRNAs) are involved in carcinoma progression, metastasis, and poor prognosis. We demonstrated that in nasopharyngeal carcinoma (NPC), transactivated MIR106A-5p promotes a malignant phenotype by functioning as a macroautophagy/autophagy suppressor by targeting BTG3 (BTG anti-proliferation factor 3) and activating

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