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MilliporeSigma
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D103209

Sigma-Aldrich

(+)-Digitoxigenin

98%

Sinónimos:

3β,14-Dihydroxy-5β,20(22)-cardenolide, 3,14,21-Trihydroxy-20(22)-norcholenic acid lactone, 5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol, Digitoxigenin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H34O4
Número de CAS:
143-62-4
Peso molecular:
374.51
Beilstein/REAXYS Number:
95448
EC Number:
205-603-4
MDL number:
MFCD00003687
UNSPSC Code:
12352103

assay

98%

optical activity

[α]20/D +16.9°, c = 1.3 in methanol

mp

253-255 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

C[C@]12CC[C@H](O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@]34O)C5=CC(=O)OC5

Replaced by

Referencia del producto
Descripción
Precios

D9404

Digitoxigenin

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Storage Class

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
05624AW
11954HO
09759MR
08727KX
06987BX

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Maoquan Zhou et al.
Organic letters, 8(19), 4339-4342 (2006-09-08)
A convergent and stereocontrolled route to trisaccharide natural product digitoxin has been developed. The route is amenable to the preparation of both the digitoxigen mono- and bisdigitoxoside. This route featured the iterative application of the palladium-catalyzed glycosylation reaction, reductive 1,3-transposition
Machiko Ono et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 60(8), 1076-1082 (2012-08-07)
The addition of 4 eq of chloral to osmundalactone (4S,5R)-4 gave quantitative formation of the hemiacetal derivative (4S,5R)-8, which was treated with methane sulfonic acid to afford the intramolecular Micheal addition product (+)-(3S,4S,5R)-9 possessing a 3,4-cis-dihydroxy-δ-lactone in 78% overall yield
A Babes et al.
Biophysical journal, 79(5), 2557-2571 (2000-10-29)
We have used admittance analysis together with the black lipid membrane technique to analyze electrogenic reactions within the Na(+) branch of the reaction cycle of the Na(+)/K(+)-ATPase. ATP release by flash photolysis of caged ATP induced changes in the admittance
Margarita Ramirez et al.
Biochemical pharmacology, 70(6), 851-857 (2005-08-06)
Compound 14beta,17beta-cycloketoester-3beta-OH androstane (INCICH-D7) is a semisynthetic product of a structural modification of the digitoxigenin molecule. INCICH-D7 has a heterocyclic ketoester type fusion between positions C14 and C17 of the steroid nucleus, which confers this molecule stronger electronegativity than that
Rodrigo M Pádua et al.
Steroids, 73(4), 458-465 (2008-02-06)
A simple and versatile method for the chemical synthesis of 21-hydroxypregnane 21-O-malonyl hemiesters which may be important intermediates of cardenolide biosynthesis is described. Starting from commercial beta-methyldigitoxin, acid hydrolysis followed by 3beta-O-acetylation and ozonolysis with reductive cleavage of the ozonides
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