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MilliporeSigma

89095

Sigma-Aldrich

(R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinónimos:

(R)-Tetrahydrofuran-2-methanol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10O2
Número de CAS:
Peso molecular:
102.13
Beilstein:
79846
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Formulario

liquid

pureza óptica

enantiomeric ratio: ≥97:3% (GC)

bp

178 °C (lit.)

densidad

1.054 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

ether
hydroxyl

cadena SMILES

OC[C@H]1CCCO1

InChI

1S/C5H10O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h5-6H,1-4H2/t5-/m1/s1

Clave InChI

BSYVTEYKTMYBMK-RXMQYKEDSA-N

Aplicación

(R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol can be used:
  • To prepare (R)-tetrahydrofurfuryl aldehyde, which is employed as a building block to synthesize a fragment of pectenotoxin-4.
  • As a starting material to synthesize naftidrofuryl isomers, used as potent 5-hydroxytryptamine 2A receptor antagonists.
  • As a building block for the preparation of (S)-2-tetrahydrofuran methyl ether 6-fluorophenyl ether analog, as an IGF-1R inhibitor.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Rhodium-catalysed vinyl 1, 4-conjugate addition coupled with Sharpless asymmetric dihydroxylation in the synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4
Richardson MSW, et al.
Chemical Science, 10(25), 6336-6340 (2019)
Practical access to four stereoisomers of naftidrofuryl and their binding affinity towards 5-hydroxytryptamine 2A receptor
Hao J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(10), 3441-3444 (2012)
Optimisation of a 5-[3-phenyl-(2-cyclic-ether)-methyl-ether]-4-aminopyrrolopyrimidine series of IGF-1R inhibitors
Fairhurst RA, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 26(8), 2057-2064 (2016)
[Acute poisoning with tetrahydrofurfuryl alcohol combined with methanol].
B F Murashov et al.
Voenno-meditsinskii zhurnal, (10)(10), 32-34 (1983-10-01)
[Poisoning with liquid THF-M].
T N Guliaeva et al.
Sudebno-meditsinskaia ekspertiza, 24(2), 23-25 (1981-04-01)

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